smiles zinc_id inchikey mwt logp reactive purchasable tranche_name features C[C@H]1O[C@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 59732352 ROQHTXBYBLROKW-QHSIBSCBSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF CC(C)C(=O)O[C@@H]1c2c(c3c(n2C#N)C(=O)c2c(O)cccc2C3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@]1(C)O 137094492 JXVISNKVWBRMFM-HIUFNZKISA-N 440.408 0.697 10 1 ICCF Cc1ncc(COP(=O)(O)O)c(CN[C@H](Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O)c1O 169333284 AWDORQGDSMVQAK-CYBMUJFWSA-N 428.334 0.902 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238783312 GRBYFYORPBZEIN-GDWZDCDYSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF biogenic C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3cccc(O)c3O)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356756576 PKFYAMPBXAONFG-JOMYGXDOSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 2356658379 QIARVOTYSDZZQL-CKICMJPISA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF CO[C@H]1N([C@@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(O)=NC(=O)[C@]1(C)I 27433456 UAZORMJZFVHZFJ-RZBPYSQRSA-N 425.183 0.695 10 1 ICCF Nc1nccc2nc([C@]3(O)C[C@@H](O)[C@@H](OC(=O)/C=C\c4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)C3)[nH]c12 587949325 RTMAFMVCEPTQDR-RPVDMFCASA-N 442.428 0.280 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 53297340 WBSLGYBCKVSSQR-IHOWJOHOSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H](O)[C@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H](O)[C@H]1O 96095414 OEKUVLQNKPXSOY-AJHQDFKQSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF in-vitro C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(O)c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c23)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356389090 HEKCBUDGOPHKML-NTYIEMBCSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 85816474 RRZGGCNIIVPLCJ-PDOJLQJOSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF in-man O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)OCc1ccccc1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238762950 KMQUGCQVIDIVLT-JDVMBFRXSA-N 448.424 0.033 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(=O)cc(-c4cc(O)c(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59729722 HERGIJJZSPGDKP-IPEDFOKPSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF O=c1cc(-c2cc(O)c(O)cc2OC[C@@H]2OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)oc2cc(O)cc(O)c12 2356287289 GEAOMABMBWRAPS-XNKDMPNBSA-N 448.380 0.143 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@H](Oc2cc(O)cc3c2CC[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356516496 ZQRNNAMGDDNHND-IGALEPNSSA-N 436.413 0.048 10 1 ICCF C[C@@H](OC(=O)c1cccc(O)c1O)[C@H](N)C(=O)NCCCNC(=O)c1cccc(O)c1O 2356636166 XMOBHOCBJPHBKD-BZNIZROVSA-N 447.444 0.318 10 1 ICCF O[C]1C=C(O)C=C2OC(c3cc(O)c(O)c(O)c3)=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)C=C12 2356840893 DWQHIIOZANQGHC-RMXWXBJUSA-N 435.361 0.128 10 1 ICCF O=C(O)[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc3oc(-c4ccccc4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 4349040 IKIIZLYTISPENI-WXRGLTTHSA-N 446.364 0.142 10 1 ICCF O[C@@H]1[C@@H](CSc2nccs2)O[C@@H](n2cnc3c(N[C@@H]4CCOC4)ncnc32)[C@@H]1O 49792827 RRCXGGRODYPJLN-ZGOQAQPGSA-N 436.519 0.895 10 1 ICCF O=C(OC[C@@H]1O[C@H](OCCc2ccccc2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 85773006 ZMYPTBCSUJAIQL-SWIWAHFISA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF in-man O=c1c(OC[C@@H]2OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 2356473296 ALRFYJWUVHBXLV-PLYYQAHHSA-N 448.380 0.143 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccccc2)oc2cc(O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c(O)c(O)c12 8035528 IPQKDIRUZHOIOM-ODJUOBDQSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)c(O)cc3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356513211 WBUZUOSFDCCFKH-SDXDXMEBSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF N=C(N)NCCC[C@H](N)C(=O)NCCn1c2c(c3ccccc3c1=O)C(=O)c1ccccc1-2 64447839 BVLHDXWAIIFJGE-SFHVURJKSA-N 446.511 0.920 10 1 ICCF Cc1cn([C@@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](COC(=O)[C@@H](N)Cc3ccc(O)cc3)O2)c(=O)[nH]c1=O 29251724 LHYWOANRBUCIPU-JONQDZQNSA-N 430.421 0.630 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O[C@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 59728283 ZWSNUPOSLDAWJS-URZNZNTCSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)O[C@@H]3C=C(O)C=C(O)C3=C2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356850485 PQLMTXWZXOTRKW-DKXDDERKSA-N 434.397 0.833 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O3)cc(O)c12 2356368076 LYYONUPEQYVHSL-QTWZMDIBSA-N 432.381 0.785 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)OC[C@H]1O[C@H](Oc2ccccc2O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356562640 ZFMCQFCMYAUUBO-VLQCVTHLSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H]1O 2356768418 NSZQOXBBEWYGQH-SHRYTEFHSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)O[C@@H]3C=C(O)C=C(O)C3=C2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356850487 PQLMTXWZXOTRKW-MKUHFHIISA-N 434.397 0.833 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc3oc(-c4ccc(O)cc4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238759569 SKKXALUAXPQBOM-LOAZUWHVSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF CO[C@H]1N([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)C(O)=NC(=O)[C@]1(C)I 38155290 UAZORMJZFVHZFJ-JIWWRGNQSA-N 425.183 0.695 10 1 ICCF CCCn1c(=O)c2c(ncn2CCN(CC)CCO)n(CCc2ccc(N)cc2)c1=O 45338249 VNYUXHOJOYUEEJ-UHFFFAOYSA-N 428.537 0.909 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238778919 ROQHTXBYBLROKW-HFBJJCSWSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](c2c(-c3cc(O)c(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356579620 BHLQHYKSWCZPPT-XMSVLYHMSA-N 448.380 0.531 10 1 ICCF CN(C)c1ccc(CN2CC[C@@H]3[C@H]2C(=O)NC[C@@H](CCC(=O)N2CCOCC2)N3C)cc1 2356821217 FYEPYSYTHCJESF-XPNTWCBSSA-N 443.592 0.765 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(c2)O[C@H](c2cc(O)c(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238771671 JYCISWAMFSGQCF-HAYNYAAQSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF CO[C@@H]1N([C@@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)C(=O)NC(=O)[C@@]1(C)I 5723228 UAZORMJZFVHZFJ-TVCFDAGJSA-N 425.183 0.491 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 14684665 RRZGGCNIIVPLCJ-NSUZUWQXSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man C[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59727451 KYLFHITXPCWYAL-HRSUEQTOSA-N 436.413 0.398 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4cc(O)c(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 473104297 PAVGTJUTHHTYIM-HFBJJCSWSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF Cc1c(O)cc(O)c2c(=O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc12 59764668 AQYUIVQHEYVIIK-FXLQFPEBSA-N 448.380 0.409 10 1 ICCF O=C(OC[C@@H]1O[C@H](OC/C=C\c2ccccc2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 238765078 PVVLKOAOBRLWHT-SWYKCLEWSA-N 448.424 0.498 10 1 ICCF CN(C)c1ccc(CN[C@@H]2C[C@@H]3C(=O)NC[C@@H](CCC(=O)N4CCC(O)CC4)N3C2)cc1 2356298318 RIDWXCXFLYDMIR-SYYKKAFVSA-N 443.592 0.547 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 14757076 GRBYFYORPBZEIN-NTQYWSOWSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF O=C1O[C@H]2[C@H](O)[C@H](Oc3cc4oc(-c5ccccc5)cc(=O)c4c(O)c3O)O[C@H]1[C@@H]2O 2356495241 KZMNJHYDTYSPTO-KYHREEPGSA-N 428.349 0.622 10 1 ICCF CN(C)/[N+]([O-])=N/Oc1cc(O/N=[N+](\[O-])N2CCC[C@H]2CO)c([N+](=O)[O-])cc1[N+](=O)[O-] 40846845 FMAXBGKMICUXQY-FQNDBXBGSA-N 430.334 0.864 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3cnccc3[nH]2)C[C@H]1O 587949064 NHFRUTJHDNBHSH-NVQUZTLJSA-N 427.413 0.698 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c2c1=O 253639129 YAWOKJUAVYWGTC-RQUDOJENSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1c([C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cccc(O)c12 2356330685 OMKCREGNUNCUKW-BAEVKLAGSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF OC1=C[C@@H]2OC(c3cc(O)c(O)c(O)c3)=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)C=C2C(O)=C1 2356850040 PZWWKSBRINIGIB-HEYXNXDSSA-N 436.369 0.150 10 1 ICCF CC(=O)C[C@H]1O[C@@H]2[CH][C@@H](/C=C/c3ccc(O)c(O)c3)OC(=O)[C@@H]2[C@@H]2[CH][C@H](O)[C@@H](O)[CH][C@@H]12 238741260 PSZNDZIUACDNEQ-WJPAOXKUSA-N 429.445 0.980 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@H](Oc2cc(O)cc3[o+]c(-c4ccc(O)c(O)c4)c(O)cc23)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 95636227 PWORRIQTGXEXBH-YRIDSSQKSA-O 449.388 0.382 10 1 ICCF in-vitro O=C(O)C[C@H]1O[C@@H]2[CH][C@@H](/C=C/c3ccc(O)c(O)c3)OC(=O)[C@@H]2[C@@H]2[CH][C@H](O)[C@H](O)[CH][C@@H]12 238741116 MEWUTOQPPSCNNZ-VJGLKVNWSA-N 431.417 0.475 10 1 ICCF NC(=O)/N=N/Nc1nc(Nc2ccccc2)c2ncn([C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)c2n1 13517440 LZFJGTLJGMHJPL-SDBHATRESA-N 429.397 0.039 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2ccc3c(c2)O[C@H](c2cc(O)c(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356731878 JYCISWAMFSGQCF-HPRQQQEZSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF O=c1c(O[C@H]2CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 27995284 JTJAQYQWMFPOFJ-IDVHHABFSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc3c2CC[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 197208173 ZQRNNAMGDDNHND-OYQCXUJZSA-N 436.413 0.048 10 1 ICCF COc1cc(C=CC(=O)O[C@H](C(=O)O)[C@](O)(Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O)ccc1O 2356758845 LIJMMUDJSMCVDJ-WIYYLYMNSA-N 448.380 0.880 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3cc(O)c(O)c(O)c3)O[C@@H]3C=C(O)C=C(O)C3=C2)[C@H](O)[C@H]1O 2356873390 ZENKLBMOWKDLQQ-HFJOKLDRSA-N 436.369 0.150 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 14684668 QPHXPNUXTNHJOF-QLZSJYIASA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(=O)c12 2356615984 OOZAUQKHDINQHX-GXLIZGDTSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O)c(O)c2)coc2c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c(O)ccc12 15259590 GARZMRVWLORUSR-VDRYQNKJSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=C(O)[C@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 238746238 MSNBYHUUQKCKLR-ZFORQUDYSA-N 446.364 0.142 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2)oc2c(O)c(O)cc(O)c12 2356428284 FOULZYYYYHJFJV-ATJVKFFOSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59727455 KYLFHITXPCWYAL-KQAOXZNISA-N 436.413 0.398 10 1 ICCF O=c1c(O[C@@H]2CO[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 253684100 JTJAQYQWMFPOFJ-WNJKXWAASA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=C1C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)Oc2c1ccc(O)c2[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356783294 LCNHZAAYBQWOCS-OTAOIRCXSA-N 434.397 0.025 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 14811813 ZWSNUPOSLDAWJS-DARKYYSBSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF endogenous,in-man Cc1cn([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO[P@@](=O)(O)OP(=O)(O)O)O2)c(=O)[nH]c1=O 12504398 QOYVAFWJURKBJG-XLPZGREQSA-N 427.203 0.038 10 1 ICCF in-vivo C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 14952515 OXGUCUVFOIWWQJ-BLRRRGFBSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF biogenic,in-vitro O=C(OC[C@@H]1O[C@@H](OCCc2ccccc2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 85773005 ZMYPTBCSUJAIQL-PPVISPMTSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF in-man O=c1cc(-c2ccccc2)oc2c(O)c(O)cc(O[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c12 14807895 WRNOCNYTWGRQMW-FCIDTRQKSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=C1NC(=S)S[C@H]1[C@@H](c1ccc([N+](=O)[O-])cc1)C(P(=O)(O)O)P(=O)(O)O 40429917 VWYOGIAKPPRRQY-SFYZADRCSA-N 442.304 0.876 10 1 ICCF C[C@@]12OC[C@@H](O1)[C@]1(O)Oc3cc(O)c4c(c3[C@]12O)O[C@@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@H](O)C4 2356392718 MXTZMUHMNOHIQT-PCLCJBNISA-N 432.381 0.254 10 1 ICCF COc1ccc(O[C@@H]2C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](COC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)O2)cc1O 2356456013 OXRDDLCZHINXPJ-XPYUAMARSA-N 438.385 0.590 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@H](Oc2cc3c(O)cc(O)cc3[o+]c2-c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 95910262 RKWHWFONKJEUEF-HZVKZAKPSA-O 449.388 0.382 10 1 ICCF biogenic,in-vitro O=c1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c1-2 169713917 MSZVOBCKBBUBBO-HMPASCQOSA-N 434.353 0.052 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](c2c(O)cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc23)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 59732644 MOGFMHCJWUWJLG-ODTWBFGUSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF CCN(CC)c1ccc(/C=C2\NC(=O)N(C[C@H](O)CN3CCN(CCO)CC3)C2=O)cc1 95595041 PLPVWKOMEUUEBG-YLCCHKQJSA-N 445.564 0.396 10 1 ICCF N=C(N)NCCNc1c2c(c(NCCNC(=N)N)c3occc13)C(=O)c1ccccc1C2=O 653808731 DTZIWUDPGVXYEI-UHFFFAOYSA-N 448.487 0.998 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(=O)cc(O)c-3c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 328577351 SUYDICWJCDPOPH-VHQAYEMVSA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF in-vitro O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3ccnc(O)c3[nH]2)C[C@H]1O 587949492 UZUXGXBQEGJBJF-HMMBQDFTSA-N 443.412 0.403 10 1 ICCF Cc1cn([C@@H]2O[C@H](CO[P@@](=O)(O)Oc3ccccc3)[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@@H]2O)c(=O)[nH]c1=O 45354206 DEEOMLABBQJVBV-GUIRCDHDSA-N 439.321 0.978 10 1 ICCF Cc1cc(O)c2c(c1)C(=O)c1c(O)c(O)cc(O[C@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c1C2=O 238745896 NLTKOZKLPIBPCK-ULLMLBRZSA-N 432.381 0.094 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2ccc3c(c2)C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)C3=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356712160 RNMUOSRKSMKSLU-QGWOBRQUSA-N 432.425 0.188 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c(O[C@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c12 14644776 ROVSWYFYBQYCAJ-GPZWCRHOSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man CC(=O)[C@@H](OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1)[C@@H](O)COC(=O)C=Cc1ccc(O)c(O)c1 2356391925 IQIOKXCEKWPQKB-FXAWDEMLSA-N 448.380 0.947 10 1 ICCF O=C1C[C@@H](c2ccccc2)Oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)c(O)c21 33830690 UVNUGBQJLDGZKE-XDZPIWCFSA-N 448.380 0.075 10 1 ICCF Cc1cn([C@@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)c(=O)n(CCN2C(=O)c3ccccc3C2=O)c1=O 29338746 GMWFEPAWHDJWAF-XHSDSOJGSA-N 440.416 0.573 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)c12 257533823 ROVSWYFYBQYCAJ-NWTRHVOFSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c(O)cc2-c2cc(=O)c3c(O)cc(O)cc3o2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356397711 HSOHNMDOEPXODW-DZHCLGDASA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF CC(=O)N[C@@H]1[C@H](Oc2ccc(N)cc2)O[C@H](COC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O 2356648916 UGWNRSZZWMHTMU-USYVTKNRSA-N 438.433 0.304 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@H](Oc2cc(O)cc3c2C=C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356813783 BUNRKWKNHHKANX-IGALEPNSSA-N 434.397 0.129 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@H](OC2=Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2cc(O)c(O)c(O)c2)[C@@H](O)[C@H]1O 2356876691 ZNQZQNMRDWXUFV-XCZFOBESSA-N 436.369 0.145 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(=O)cc(O)c-3c2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 328577349 SUYDICWJCDPOPH-TUPRLDOISA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF in-vitro COC(=O)[C@H](C)N[P@](=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2cc(C)c(=O)[nH]c2=O)C[C@@H]1N=[N+]=[N-] 26385942 ZBQDNWLFKWKJGX-UKKRHICBSA-N 432.330 0.080 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H]1O 2356768416 NSZQOXBBEWYGQH-HOLXOSCDSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@]12OC[C@H](O1)[C@]1(O)Oc3cc(O)c4c(c3[C@]21O)O[C@@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@H](O)C4 238783981 MXTZMUHMNOHIQT-GNSXYXDCSA-N 432.381 0.254 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c2c1=O 253639123 YAWOKJUAVYWGTC-CYJPIBEPSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)CCc2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356745338 STVYFBYIKVYKRK-PSEYTLPESA-N 436.413 0.531 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 14684666 RRZGGCNIIVPLCJ-OEOGJYLISA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1c(O[C@@H]2[C@H](O)CO[C@@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 2356523268 LSNFXTFCCMRWHK-VSQHPQEDSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 13435199 ROQHTXBYBLROKW-FMQOBYLGSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF in-man O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O[C@@H]3C[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c12 59733333 OCTFXUDNQCEFIR-NMYVSYOVSA-N 446.408 0.419 10 1 ICCF O[C@@H]1[C@@H](CSc2nccs2)O[C@@H](n2cnc3c(N[C@H]4CCOC4)ncnc32)[C@@H]1O 49792829 RRCXGGRODYPJLN-UOYPZJKHSA-N 436.519 0.895 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2ccc3c(c2)O[C@H](c2cc(O)c(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356731881 JYCISWAMFSGQCF-ZTPYLYLDSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF COc1cc(C2=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)C=C3C=CC(O)=C[C@H]3O2)cc(O)c1O 2356810674 BAFGFLFOIQGEET-BWNWKDJOSA-N 434.397 0.568 10 1 ICCF CC(=O)[C@H](OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1)[C@H](O)COC(=O)/C=C/c1ccc(O)c(O)c1 238762688 IQIOKXCEKWPQKB-IRSIMQGLSA-N 448.380 0.947 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c2c1=O 34802354 YAWOKJUAVYWGTC-KRNKKEBGSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2c(O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 59761995 JZTWSAIHBOFVRO-MINVPOHDSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF CCOC(=O)/C=C(/C(=O)OCC)n1c(=O)c(C)cn([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)c1=O 195488713 GFLQJWYHRKDFSF-RFYSSFDCSA-N 437.409 0.244 10 1 ICCF COc1ccc(O[C@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)c2c1C(=O)c1cc(O)c(C)c(O)c1C2=O 238760835 MDKUSMNSTBPUEZ-GAUNOYSLSA-N 446.408 0.397 10 1 ICCF O=c1c([C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)cc2)oc2cc(O)c(O)cc12 2356683707 CJSASESAYLKYSJ-UBLYIXNCSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c(O[C@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c12 14644774 ROVSWYFYBQYCAJ-RMPJWLMTSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4cc(O)c(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356712094 PAVGTJUTHHTYIM-XZABFUNMSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF CCN(CC)c1ccc(/C=C2\NC(=O)N(C[C@@H](O)CN3CCN(CCO)CC3)C2=O)cc1 95595042 PLPVWKOMEUUEBG-RLKVQFJASA-N 445.564 0.396 10 1 ICCF O=c1cc(-c2cc(O)c(O)cc2OC[C@@H]2OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)oc2cc(O)cc(O)c12 2356287286 GEAOMABMBWRAPS-JFJAIVLJSA-N 448.380 0.143 10 1 ICCF Cc1c(O)cc(O)c2c(=O)c(O[C@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc12 14647593 AQYUIVQHEYVIIK-DFIRMOIBSA-N 448.380 0.409 10 1 ICCF CO[C@H]1N([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(O)=NC(=O)[C@]1(C)I 3807958 UAZORMJZFVHZFJ-IREMQWHZSA-N 425.183 0.695 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)ccc12 2356698656 IVCZEZUJCMWBBR-TXVWBRJLSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H](Cc1cc(CCO)c(O)c(O)c1CO)C(=O)O 85510828 OEOXLIKYYXNOGC-NKEDHYFDSA-N 434.397 0.788 10 1 ICCF biogenic,in-vitro C[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c2c1=O 27991677 YAWOKJUAVYWGTC-AJHQDFKQSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238762034 QPHXPNUXTNHJOF-ABJQYIRKSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 14811815 ZWSNUPOSLDAWJS-BVJIBDCISA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF endogenous,in-man O[C]1C=C(O)C=C2OC(c3cc(O)c(O)c(O)c3)=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)C=C12 2356840894 DWQHIIOZANQGHC-XKMKODIBSA-N 435.361 0.128 10 1 ICCF O=c1cc(-c2cc(O)c(O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 14644648 MOJNAYLABXOGSJ-AFLPVOFRSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF Nc1cc2nc([C@]3(O)C[C@@H](O)[C@@H](OC(=O)/C=C/c4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)C3)[nH]c2cn1 587949741 ZVUWKYMDGMOJNB-PVWIZTRYSA-N 442.428 0.280 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3cc(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)[o+]c3c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 86047114 WCZDQPXNBJTKPI-HMPZBHLVSA-O 449.388 0.382 10 1 ICCF in-man O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)N[C@H](CNC(=O)/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 27205925 PECSAFQUPKTPTO-UCXBZYQCSA-N 428.397 0.921 10 1 ICCF O=C1NC(=S)S[C@H]1[C@@H](c1ccccc1[N+](=O)[O-])C(P(=O)(O)O)P(=O)(O)O 40430546 SBXMDCQORCWAMJ-SFYZADRCSA-N 442.304 0.876 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)C=C3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356855950 RUYMPSUCEJZRJE-MMIASXOFSA-N 434.397 0.129 10 1 ICCF Nc1nccc2nc([C@]3(O)C[C@@H](O)[C@@H](OC(=O)/C=C/c4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)C3)[nH]c12 587949324 RTMAFMVCEPTQDR-HMMBQDFTSA-N 442.428 0.280 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)OC3=CC(O)=C[C](O)C3=C2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356837416 LKNYLUILFMJWMA-IARDODDQSA-N 433.389 0.811 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@@H](Oc2ccc(O)cc2)O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O 13372294 SAHZOJQMDIDFST-UCIVGECQSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF in-man CCCN(CCC)Cc1c(O)c(OC)c(O)c2c1C(=O)O[C@H]1[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O 299824262 AYVUMEZNMXEZJT-NSJDZECESA-N 441.477 0.421 10 1 ICCF CN[C@H]1C(=O)CCOc2cc3c(c(O)c21)C(=O)c1c(cc(OC)c(O)c1C(O)O)C3=O 2356622820 NDIOEBKYTPQYCV-INIZCTEOSA-N 429.381 0.477 10 1 ICCF Nc1cc2nc([C@]3(O)C[C@@H](O)[C@@H](OC(=O)/C=C\c4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)C3)[nH]c2cn1 587949739 ZVUWKYMDGMOJNB-GGKXZOAGSA-N 442.428 0.280 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)c(=O)c12 85963495 YBUCFCOHYGARIM-MXFMNQLRSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF in-man C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3ccc(O)c(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356533708 QDAMORAIRIHJCS-JOMYGXDOSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3ccc(O)c(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356533710 QDAMORAIRIHJCS-ODYPZIIUSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c(O)c(O)c12 59761252 MWTIXVAPAPFDDA-QDHZYUGLSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(O)c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c23)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356389092 HEKCBUDGOPHKML-VMWFZWGSSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)ccc12 59729697 IVCZEZUJCMWBBR-NXNFSMPISA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c(O[C@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)c(O)c12 86045907 ROVSWYFYBQYCAJ-VSQHPQEDSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF in-man O=C1C[C@@H](c2ccccc2)Oc2cc(O[C@H]3O[C@H](C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c(O)c21 2356424764 UVNUGBQJLDGZKE-SUKWDLDASA-N 448.380 0.075 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)cc2)oc2c(O)c(O)cc(O)c12 2356428285 FOULZYYYYHJFJV-ICYKXLDZSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c2c1=O 253639127 YAWOKJUAVYWGTC-JMAHKOIGSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 13783864 OXGUCUVFOIWWQJ-HJESGZJPSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF COc1cccc2c1C(=O)c1c(cc(O[C@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(C)c1O)C2=O 238731187 AMFDMNYHDVNAGL-XNIWDANSSA-N 430.409 0.691 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3cccc(O)c3O)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356756575 PKFYAMPBXAONFG-BYXCCBDPSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc3oc(-c4ccc(O)cc4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 33970597 SKKXALUAXPQBOM-FUCRAMRQSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF biogenic,in-vitro C[C@@H]1O[C@@H](c2c(O)cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc23)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59732642 MOGFMHCJWUWJLG-DYLBGCEKSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc3oc(-c4ccc(O)cc4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59737086 SKKXALUAXPQBOM-PFCZIJAMSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59764746 QPHXPNUXTNHJOF-BRMQXXNCSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c2c1=O 27991671 YAWOKJUAVYWGTC-XKFULBBVSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3cc(O)c(O)c(O)c3)O[C@@H]3C=C(O)C=C(O)C3=C2)[C@@H](O)[C@H]1O 2356873391 ZENKLBMOWKDLQQ-NPRPAKCPSA-N 436.369 0.150 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H](C(=O)O)[C@@](O)(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 15219258 ACYXDIZTQDLTCB-HQDPMXTHSA-N 434.353 0.577 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 257535030 RRZGGCNIIVPLCJ-IBBHNLMTSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1cc(-c2ccccc2)oc2c(O)c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c12 2356507528 WRNOCNYTWGRQMW-IDALMFTISA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@H](Oc2ccc(O)cc2)O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O 257538117 SAHZOJQMDIDFST-KBWLFZQUSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF endogenous,in-man O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)OCc1ccccc1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356558051 KMQUGCQVIDIVLT-KMKNWIINSA-N 448.424 0.033 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3C[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 2356602832 NBSPOAXOBIRHSH-YADCAQQCSA-N 446.408 0.419 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(=O)c-3c2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 169692497 XHIUPRGKXRAZCR-HQBVPOQASA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@H](OC2=Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2cc(O)c(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H]1O 2356876690 ZNQZQNMRDWXUFV-FLNBYBTLSA-N 436.369 0.145 10 1 ICCF O=C(Cc1ccc(O)c(O)c1)OCCOc1no[n+]([O-])c1S(=O)(=O)c1ccccc1 1772599540 KOEBAZMIXHPQEC-UHFFFAOYSA-N 436.398 0.717 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O[C@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 59728297 ZWSNUPOSLDAWJS-MQBSTWLZSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 59761534 GAJQQBUFZGYKLV-RNJIZKKOSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1c(O[C@@H]2CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 253684095 JTJAQYQWMFPOFJ-JJUQKUTHSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](Oc2ccc(O)cc2)O[C@@H]1CO 2356745391 WSPFHZUPLLNFFO-SDZDHKAXSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(c2O)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59775582 OKMZUJIPFVMESH-MDSFBNEGSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 9147121 OXGUCUVFOIWWQJ-FOJOTVKPSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF in-vitro O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@H](Cc1cc(CCO)c(O)c(O)c1CO)C(=O)O 2356513023 OEOXLIKYYXNOGC-QGZVFWFLSA-N 434.397 0.788 10 1 ICCF O=C1NC(=S)S[C@@H]1[C@@H](c1ccccc1[N+](=O)[O-])C(P(=O)(O)O)P(=O)(O)O 40430542 SBXMDCQORCWAMJ-HTQZYQBOSA-N 442.304 0.876 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 257455851 JMVXRLMOIOTWSB-HFZAAMOQSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF endogenous,in-man CN1CCN(C(=O)CC[C@@H]2CNC(=O)[C@H]3C[C@H](NCc4ccc(N(C)C)cc4)CN23)CC1 2356840237 MPDDSBWQLYPNPE-KSEOMHKRSA-N 442.608 0.338 10 1 ICCF CC(=O)N[C@@H]1[C@H](Oc2ccc(N)cc2)O[C@H](COC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O 2356648915 UGWNRSZZWMHTMU-LCWAXJCOSA-N 438.433 0.304 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(O)cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc23)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 59762069 YHYNTNFMKFMHCR-RQUDOJENSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1c([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)cc2)oc2cc(O)c(O)cc12 144050198 CJSASESAYLKYSJ-VPRICQMDSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=c1c(OC[C@@H]2OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 238750260 ALRFYJWUVHBXLV-IKICRFKJSA-N 448.380 0.143 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 13435203 ROQHTXBYBLROKW-GSXNCZEASA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 257535029 RRZGGCNIIVPLCJ-FUDGXQLZSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1c(-c2ccc(O[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 85931688 ZWSNUPOSLDAWJS-OUJGAGHGSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF in-man O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](Oc2ccccc2O)O[C@@H]1CO 2356682815 VKMIKZMFCMZTKS-GVVDHYSOSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H](C(=O)O)[C@](O)(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 85766479 ACYXDIZTQDLTCB-XOFFYECOSA-N 434.353 0.577 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c2c1=O 253639125 YAWOKJUAVYWGTC-GXVHLMNZSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc12 2356383023 WKTUDZDJLYGSDG-IFLJBQAJSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccccc2)oc2c(O)c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c12 14807898 WRNOCNYTWGRQMW-YAJUCGGBSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=c1c(O[C@H]2OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 35454808 PZZRDJXEMZMZFD-RFZLVVEASA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 257533755 ROQHTXBYBLROKW-LCRWPEDWSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@](O)(CO)[C@H]3O)c(O)c(O)c12 14644814 QWGPBCPIKAIUCO-SLFFLAALSA-N 434.353 0.102 10 1 ICCF biogenic C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c(O)cc2-c2cc(=O)c3c(O)cc(O)cc3o2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238771476 HSOHNMDOEPXODW-HYCGHKJGSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 59727463 KYLFHITXPCWYAL-BQFWAZEBSA-N 436.413 0.398 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 257455852 JMVXRLMOIOTWSB-KTFHAAKOSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF endogenous,in-man C[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)O[C@@H]3C=C(O)C=C(O)C3=C2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356850488 PQLMTXWZXOTRKW-YIBOADBYSA-N 434.397 0.833 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc3c2C(=O)C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59776845 TXYBXOHMFUMMRH-UQXFHOIBSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF O=C(O[C@@H]1[C@H](OCCc2ccc(O)c(O)c2)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O)c1ccc(O)cc1 2356382537 FBFNBXHEVIRMBP-KYHREEPGSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(c2O)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 14728383 OKMZUJIPFVMESH-NVFOJSLTSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF O=C(O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OCCc1ccc(O)c(O)c1)c1ccc(O)cc1 95913734 FBFNBXHEVIRMBP-GQUPQBGVSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF biogenic,in-vitro O=c1cc(-c2ccc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc2)oc2cc(O)c(O)cc12 2356735537 HNSNRQRXGOUYIK-VIYGXFRKSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF Cc1cn([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](COC(=O)[C@@H](N)Cc3ccc(O)cc3)O2)c(=O)[nH]c1=O 29251731 LHYWOANRBUCIPU-CAOSSQGBSA-N 430.421 0.630 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O[C@@H]3C[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c12 59733336 OCTFXUDNQCEFIR-ZQIZSRNCSA-N 446.408 0.419 10 1 ICCF O=C(OC[C@@H]1O[C@@H](OCCc2ccccc2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 85773007 ZMYPTBCSUJAIQL-HACFZNPLSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF in-man O=c1oc2c(O)c(O)ccc2c2oc3cc(O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4O)ccc3c12 2356726094 WUVQMVUFYZZRPK-UQDAOCEXSA-N 446.364 0.282 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 257455853 JMVXRLMOIOTWSB-XYWZUPPVSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1cc(-c2ccccc2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)c(O)c12 147138829 AQHDANHUMGXSJZ-KXBFYUORSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c(O)cc2-c2cc(=O)c3c(O)cc(O)cc3o2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356397713 HSOHNMDOEPXODW-IMRFYUHUSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF Cc1cn([C@@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)c(=O)n(CCN2C(=O)c3ccccc3C2=O)c1=O 40651206 GMWFEPAWHDJWAF-PMPSAXMXSA-N 440.416 0.573 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@H](C(=O)O)[C@@](O)(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 2356470627 ACYXDIZTQDLTCB-XLIONFOSSA-N 434.353 0.577 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@@H](Oc2ccc(O)cc2)O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O 13372290 SAHZOJQMDIDFST-OMYYKBAVSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF in-man O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 14684667 RRZGGCNIIVPLCJ-RYQXPZQSSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man OC[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3cc(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)[o+]c3c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 86047111 WCZDQPXNBJTKPI-MERXZDIISA-O 449.388 0.382 10 1 ICCF in-man O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@@](O)(CO)[C@H]3O)c(O)c(O)c12 14644816 QWGPBCPIKAIUCO-UFYCRDLUSA-N 434.353 0.102 10 1 ICCF biogenic C=C(c1ccc(O)c(O)c1)c1c(O)cc(OC)cc1O[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356540318 TWGGRPPDLALQHG-VLQCVTHLSA-N 436.413 0.052 10 1 ICCF C[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H]1O 2356586071 KWYHWBQEIQXCFS-DFMVPYGVSA-N 448.380 0.694 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccccc2)oc2c(O)c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c12 59761763 WRNOCNYTWGRQMW-FKRBRYKNSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H](O)C3)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59727529 WYWMUTCBNUXJFR-FXWUHREVSA-N 436.413 0.047 10 1 ICCF O=c1cc(-c2cc(O)c(O)cc2O[C@@H]2OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)oc2cc(O)cc(O)c12 59735628 KDJLAZUNMUDLGA-RHMWYWNKSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@H](O)[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@H]1O 2356663020 QALQCLOCLGDLDQ-XCFUEJHPSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C(O[C@H]1[C@H]2OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@H]1O)c1ccc(O)cc1 2356725419 NZTFFMFJNPLGSO-YNSJQIPVSA-N 434.353 0.067 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3cc(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)[o+]c3c2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 86047118 WCZDQPXNBJTKPI-KWLWEVDOSA-O 449.388 0.382 10 1 ICCF in-man CCOC(=O)[C@@H]1C(=O)N=C2SC(S(N)(=O)=O)=NN2[C@@H]1c1ccc(N(C)C)cc1 103131011 XOBPXDZABIIMIV-NWDGAFQWSA-N 425.492 0.478 10 1 ICCF Cc1cc(=O)c2c(O)c(CN3C[C@@H](O)C[C@@H]3C(=O)O)c(O)c([C@H]3CCN(C)C[C@H]3O)c2o1 1772575450 WLXHTSGMQKHVTA-CAVOSLQRSA-N 448.472 0.312 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)OC3=CC(O)=C[C](O)C3=C2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356837415 LKNYLUILFMJWMA-HAJJYSQHSA-N 433.389 0.811 10 1 ICCF Cc1cn([C@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)c(=O)n(CCN2C(=O)c3ccccc3C2=O)c1=O 29338742 GMWFEPAWHDJWAF-BZUAXINKSA-N 440.416 0.573 10 1 ICCF Nc1ccnc2[nH]c([C@]3(O)C[C@@H](O)[C@@H](OC(=O)/C=C\c4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)C3)nc12 587949593 XKICDSLBXJVHPI-RPVDMFCASA-N 442.428 0.280 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@H](CC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)O[C@@H]3C=C(O)C=C(O)C3=C2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356823844 GPGAWIUYSZWUQC-OFELHODLSA-N 448.424 0.264 10 1 ICCF C[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H](O)[C@H]1O 85815350 OEKUVLQNKPXSOY-FPLVZQFCSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF CC(=O)O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](Oc2cccc3c2C(=O)c2c(O)cc(C)cc2C3=O)[C@@H]1O 1911571782 WNFWPHLTBAFAAA-FJGOKHBRSA-N 428.393 0.865 10 1 ICCF CC(=O)C(=O)[C@@](O)(C(C)=O)[C@](O)([C@@H](C)O)[C@]1(C)CC(=O)c2ccc3c(c2O1)CCCC3 587531944 JCOQUPMLWLNKJR-HZTRNQAASA-N 432.469 0.879 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)O[C@@H]3C=C(O)C=C(O)C3=C2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356850486 PQLMTXWZXOTRKW-FFZBCAPMSA-N 434.397 0.833 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)OCc1ccc(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc1 33830036 PGESVXQYTQWOPI-VMNLSUCYSA-N 448.424 0.033 10 1 ICCF biogenic,in-vitro O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](Oc2ccc(O)cc2)[C@H](O)[C@H]1O 38732340 WSPFHZUPLLNFFO-WSZPLVLLSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF C[C@@]1(O)[C@H](O)[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)OC[C@H]1O 2356583808 IJXIDERLVWBCBT-PLBGURBNSA-N 448.380 0.490 10 1 ICCF C[C@@H](CO)N1C[C@@H](C)[C@H](CN(C)S(C)(=O)=O)Oc2ccc(N(C)C)cc2CC1=O 95755181 GJNVPSGZCJMKRU-VCBZYWHSSA-N 427.567 0.793 10 1 ICCF COc1cc(C2=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)C=C3[C](O)C=C(O)C=C3O2)cc(O)c1O 2356854855 ISGZTUPBRUGRBO-UXOGBEFXSA-N 449.388 0.431 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O[C@@H]3C[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c12 59733342 OCTFXUDNQCEFIR-OEIVEZRYSA-N 446.408 0.419 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](Oc2ccccc2O)[C@H](O)[C@H]1O 238775353 VKMIKZMFCMZTKS-DCKYGJDOSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF O=c1c(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)C[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 2356440267 UWVJMVRWRCYECP-ODKMCVQBSA-N 448.380 0.490 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59776883 JMVXRLMOIOTWSB-CJFAVRPHSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF in-man O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)OCc1ccc(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)cc1 2356365633 PGESVXQYTQWOPI-KMKNWIINSA-N 448.424 0.033 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)CCc2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356745340 STVYFBYIKVYKRK-XGIDKPSSSA-N 436.413 0.531 10 1 ICCF O=c1c(O[C@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 36227889 BDCDNTVZSILEOY-ISNZEAQHSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF in-man O=C(O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](CO)C[C@@H]2c3c(cc(O)c(O)c3O)C(=O)O[C@H]21)c1ccc(O)cc1 238758941 ASZCZROULAFIDW-XZIQDRHTSA-N 432.381 0.730 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)cc3)oc3ccc(O)c(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356523342 OIMLRQHOWMCLIZ-WIGONCMFSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@H](CC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)O[C@@H]3C=C(O)C=C(O)C3=C2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356823847 GPGAWIUYSZWUQC-QMFSVNIWSA-N 448.424 0.264 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 100825582 JMVXRLMOIOTWSB-UFCYNCDMSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF endogenous,in-man Cc1cn([C@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)c(=O)n(CCN2C(=O)c3ccccc3C2=O)c1=O 40651208 GMWFEPAWHDJWAF-OWCLPIDISA-N 440.416 0.573 10 1 ICCF O=C1c2ccccc2-c2c1c1ccc([N+](=O)[O-])cc1c(=O)n2C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO 103240040 PYBYUVJUBBRBGK-RZQQEMMASA-N 426.381 0.196 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(c2O)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238760881 OKMZUJIPFVMESH-MJGSOUIISA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2oc3cc(O)cc(O)c3c(=O)c2-c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356619181 WJEQZCUXSCKGER-NTYIEMBCSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3ncc[nH]c-3n2)C[C@H]1O 587949577 XISXBJWOOBHYRQ-YTMCMKPWSA-N 428.401 0.044 10 1 ICCF O=C(O)[C@H]1O[C@H](Oc2cc3oc(-c4ccccc4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 169297538 IKIIZLYTISPENI-JLCRNFDHSA-N 446.364 0.142 10 1 ICCF C[C@H]1CN([C@H](C)CO)C(=O)Cc2cc(N(C)C)ccc2O[C@@H]1CN(C)S(C)(=O)=O 95755210 GJNVPSGZCJMKRU-QMTMVMCOSA-N 427.567 0.793 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccccc2)oc2c(O)c(O)cc(O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c12 2356507530 WRNOCNYTWGRQMW-WPPQQNPISA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 13435201 ROQHTXBYBLROKW-CGLYPWROSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF in-man O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)OC[C@H]1O[C@@H](Oc2ccccc2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 141684000 ZFMCQFCMYAUUBO-KLEREXGMSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 257805170 ZWSNUPOSLDAWJS-JBINPLMMSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF endogenous,in-man OC[C@H]1O[C@H](Oc2cc3c(O)cc(O)cc3[o+]c2-c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 13551787 RKWHWFONKJEUEF-YRIDSSQKSA-O 449.388 0.382 10 1 ICCF in-vitro C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)cc3c2C(=O)C[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238741234 TXYBXOHMFUMMRH-YCXOQWEXSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF CO[C@H]1N([C@@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)C(O)=NC(=O)[C@]1(C)I 38155291 UAZORMJZFVHZFJ-KENRYSMISA-N 425.183 0.695 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(=O)c12 14760408 YBUCFCOHYGARIM-VMUQWNDESA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF endogenous,in-man O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)OC[C@H]1O[C@@H](Oc2ccccc2O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356562639 ZFMCQFCMYAUUBO-KPACCLEDSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O[C@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2)oc2c(O)c(O)cc(O)c12 238761182 FOULZYYYYHJFJV-ZKQLBMBFSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF CN(C)c1ccc(CN[C@@H]2C[C@H]3C(=O)NC[C@@H](CCC(=O)N4CCC(O)CC4)N3C2)cc1 2356298319 RIDWXCXFLYDMIR-UZKOGDIHSA-N 443.592 0.547 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)cc(O)c12 2356368074 LYYONUPEQYVHSL-FCBIJRMHSA-N 432.381 0.785 10 1 ICCF O[C@@H]1[C@@H](CSc2nccs2)O[C@H](n2cnc3c(N[C@@H]4CCOC4)ncnc32)[C@@H]1O 49792828 RRCXGGRODYPJLN-RYQNPAGMSA-N 436.519 0.895 10 1 ICCF COc1ccc(N2CCN(CCNS(=O)(=O)c3ccc4c(c3)=NC(=O)N=4)CC2)cc1 64470735 PNJADXVOZDPGNL-UHFFFAOYSA-N 429.502 0.169 10 1 ICCF O=c1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)c1-2 169726121 CJXIKLSPAPAZAQ-UXYNSRGZSA-N 434.353 0.052 10 1 ICCF Cc1cc(=O)c2c(O)c(CN3C[C@@H](O)C[C@H]3C(=O)O)c(O)c([C@H]3CCN(C)C[C@H]3O)c2o1 1772575453 WLXHTSGMQKHVTA-LMRQPLJMSA-N 448.472 0.312 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2oc3cc(O)cc(O)c3c(=O)c2-c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356619182 WJEQZCUXSCKGER-PUENONTFSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(=O)c12 14760406 YBUCFCOHYGARIM-JDEKTIPCSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF endogenous,in-man O=C1C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)Oc2c1ccc(O)c2[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356783292 LCNHZAAYBQWOCS-KPLZRCEGSA-N 434.397 0.025 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 14728285 JMVXRLMOIOTWSB-RCDXLPAISA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF in-man CN(C)/[N+]([O-])=N/Oc1cc(O/[N+]([O-])=N/N2CCC[C@@H]2CO)c([N+](=O)[O-])cc1[N+](=O)[O-] 13831440 JZVQXRCIPAZEOZ-QRFSHQDVSA-N 430.334 0.864 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)ccc12 59729695 IVCZEZUJCMWBBR-XDWAVFMPSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)cc2)oc2c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)c(O)cc12 2356462412 QQHCMBXWPJGFDX-UBLYIXNCSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=c1cc(-c2cc(O)c(O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 59735347 MOJNAYLABXOGSJ-MDHFDEBZSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H](Cc1cc(CCO)c(O)c(O)c1CO)C(=O)O 2356513022 OEOXLIKYYXNOGC-KRWDZBQOSA-N 434.397 0.788 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2ccc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc12 2356737710 SJEPEFHLNFJWHD-VIYGXFRKSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF Cc1ncc(COP(=O)(O)O)c([C@H]2N[C@@H](C(=O)O)Cc3cc(O)c(O)cc32)c1O 169333293 SDDDPLSPVHSPMC-ABAIWWIYSA-N 426.318 0.804 10 1 ICCF O=C(OC[C@H]1O[C@@H](OCCc2ccccc2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 2356391687 ZMYPTBCSUJAIQL-RMMBEPAUSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59761528 GAJQQBUFZGYKLV-ZRCJJHDSSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc3c2CC[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356516497 ZQRNNAMGDDNHND-LWYOMJABSA-N 436.413 0.048 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 13435205 ROQHTXBYBLROKW-HGQWUSEPSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF endogenous,in-man O=C(OC[C@H]1O[C@@H](OCCc2ccccc2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 14651675 ZMYPTBCSUJAIQL-POVPESKVSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF endogenous,in-man CC(C)C(=O)O[C@@H]1c2c(c3c(n2C#N)C(=O)c2c(O)cccc2C3=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@]1(C)O 2356620960 JXVISNKVWBRMFM-KEZQHZCBSA-N 440.408 0.697 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc([C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 2356733758 SUTSVCLKBLJSPQ-PPQDBTBKSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF C[C@H]1[C@H](O)[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)O[C@@H](O)[C@H]1O 2356586072 KWYHWBQEIQXCFS-MYKUDUANSA-N 448.380 0.694 10 1 ICCF O=c1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3CO[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c1-2 169713914 MSZVOBCKBBUBBO-FWYGIPPASA-N 434.353 0.052 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)c(O)c(=O)c3c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356421863 XSHIUXWCAJLVEX-FHWPRMDRSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C=C(c1ccc(O)c(O)c1)c1c(O)cc(OC)cc1O[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 15113715 TWGGRPPDLALQHG-KTIPNOMGSA-N 436.413 0.052 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(=O)c-3c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 169713096 XHIUPRGKXRAZCR-BLRRRGFBSA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF Cc1ncc(COP(=O)(O)O)c([C@@H]2N[C@H](C(=O)O)Cc3cc(O)c(O)cc32)c1O 169333295 SDDDPLSPVHSPMC-XHDPSFHLSA-N 426.318 0.804 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3cncnc3[nH]2)C[C@H]1O 587949701 YNRFGEVOBWJLNB-DUKGJEFGSA-N 428.401 0.093 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc12 238759540 WKTUDZDJLYGSDG-ADAARDCZSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF CCOC(=O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](C)O[P@](=O)(O)N[C@@H](Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 1857534917 HMSQNHYXNMTCEM-LYSGOOTNSA-N 448.365 0.256 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](OC2=Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356871523 YBQWAOIAMFOOLJ-XLVHFYCLSA-N 434.397 0.828 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2ccc3c(=O)cc(-c4cc(O)c(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238740641 HERGIJJZSPGDKP-HWCUIJIRSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O)c(O)c2)coc2cc(O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)ccc12 2356481290 KSBKFMPADQUMTG-VLQCVTHLSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2c(O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 59761999 JZTWSAIHBOFVRO-UHLZMATOSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)c(=O)c12 85963491 YBUCFCOHYGARIM-BZVIESNCSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF in-man O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc([C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 2356733759 SUTSVCLKBLJSPQ-RQSWOZRGSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O)c(O)c2)coc2c([C@@H]3O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c(O)ccc12 15259587 GARZMRVWLORUSR-VPRYHYFJSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2c(O)c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c23)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59761234 HEKCBUDGOPHKML-OBRGWFNTSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@H](Oc2ccc(O)cc2)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O 2356378656 SAHZOJQMDIDFST-KPACCLEDSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(O)c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c23)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59761231 HEKCBUDGOPHKML-UIEVPQHHSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C(OC[C@H]1O[C@H](OCCc2ccccc2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 2356391686 ZMYPTBCSUJAIQL-FSZSSBBTSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H](O)C3)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59727533 WYWMUTCBNUXJFR-QIBXIPPYSA-N 436.413 0.047 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238731015 JMVXRLMOIOTWSB-IJURYKFJSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF endogenous,in-man CC/C(C)=C/C(=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](OCCCc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O 238750763 VMTFBFWTIUGTJU-WIYZCHDRSA-N 426.462 0.754 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H]3O)c(=O)c12 238744633 OOZAUQKHDINQHX-XYPVVTQSSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 3977894 OXGUCUVFOIWWQJ-UBTQYQGQSA-N 448.380 0.489 10 3 ICCF in-vitro O=c1c(O[C@H]2CO[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 40738096 JTJAQYQWMFPOFJ-ISNZEAQHSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=c1c([C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cccc(O)c12 2356330687 OMKCREGNUNCUKW-QYXUCWNHSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=c1oc2c(O)c(O)ccc2c2oc3cc(O[C@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4O)ccc3c12 2356726093 WUVQMVUFYZZRPK-BZOXSRKHSA-N 446.364 0.282 10 1 ICCF CN(C)CCn1nc2c3c(c(NCCN(CCO)CCO)ccc31)C(=O)c1ccncc1-2 27635033 KFYVZEXTXJWASD-UHFFFAOYSA-N 438.532 0.903 10 1 ICCF C[C@H](OC(=O)c1cccc(O)c1O)[C@@H](N)C(=O)NCCCNC(=O)c1cccc(O)c1O 2356636167 XMOBHOCBJPHBKD-MEDUHNTESA-N 447.444 0.318 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)OC[C@H]1O[C@H](Oc2ccc(O)cc2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356594992 OONDLKCAZJZRCW-VLQCVTHLSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF O=Cc1ccc(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](OC(=O)/C=C/c3ccc(O)c(O)c3)[C@H](O)[C@H]2O)cc1 473145625 BKWKAIUBTKATHZ-NDHXDJGDSA-N 446.408 0.353 10 1 ICCF COC(=O)[C@H](C)N[P@](=O)(O)OC[C@H]1O[C@H](n2cc(C)c(=O)[nH]c2=O)C[C@H]1N=[N+]=[N-] 26378238 ZBQDNWLFKWKJGX-ZDCRXTMVSA-N 432.330 0.080 10 1 ICCF O=Cc1ccc(O[C@@H]2O[C@H](COC(=O)/C=C/c3ccc(O)c(O)c3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc1 473149638 JSCNSFRBLSDDTO-VMNLSUCYSA-N 446.408 0.353 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3cc(F)cnc3[nH]2)C[C@H]1O 587949286 QFCHSJWFAXYBCX-NGWGLLAQSA-N 445.403 0.837 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2ccc3c(c2)O[C@H](c2cc(O)c(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356731879 JYCISWAMFSGQCF-SZDOSFLFSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc([C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 2356733760 SUTSVCLKBLJSPQ-VLQCVTHLSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=[N+]([O-])c1ccc(O)c(CNc2ncnc3c2ncn3[C@@H]2S[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c1 89454925 VCRAUHKCCYVWGL-LSCFUAHRSA-N 434.434 0.380 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(=O)c-3c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 169713094 XHIUPRGKXRAZCR-KGOHYVIUSA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c(O)c12 59761227 ROVSWYFYBQYCAJ-UHLZMATOSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3ccc(O)c(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238783994 QDAMORAIRIHJCS-MOGKKWHOSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF COc1cc(O)c2c(=O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc2c1 59767540 KUFSJZPHCKXVTN-CZBBOPSRSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF biogenic CO[C@H]1N([C@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)C(O)=NC(=O)[C@]1(C)I 38155292 UAZORMJZFVHZFJ-ZQKCAKSSSA-N 425.183 0.695 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](OC2=Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356871521 YBQWAOIAMFOOLJ-KCFZSAFLSA-N 434.397 0.828 10 1 ICCF O=c1c(O[C@@H]2OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 28359658 PZZRDJXEMZMZFD-ZMQFRBSTSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc2)oc2c(O)c(O)cc(O)c12 2356428286 FOULZYYYYHJFJV-RYRVXXLASA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(c2O)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59775566 OKMZUJIPFVMESH-GHNRIBJHSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF C[C@]1(O)[C@H](O)CO[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H]1O 2356583809 IJXIDERLVWBCBT-ZQEFQCJFSA-N 448.380 0.490 10 1 ICCF O[C]1C=C(O)C=C2OC(c3cc(O)c(O)c(O)c3)=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C=C12 2356840892 DWQHIIOZANQGHC-QHMHNIQBSA-N 435.361 0.128 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)Oc3cc(O)cc(O)c3C2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356465935 LUGRJXSUUSMJEB-IARDODDQSA-N 434.397 0.657 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)c(O)cc3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238736658 WBUZUOSFDCCFKH-TUPRLDOISA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C(O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](CO)C[C@H]2c3c(cc(O)c(O)c3O)C(=O)O[C@H]21)c1ccc(O)cc1 2356415130 ASZCZROULAFIDW-YCSRQNMOSA-N 432.381 0.730 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3C[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 2356602831 NBSPOAXOBIRHSH-FOAIDNAASA-N 446.408 0.419 10 1 ICCF O=C1c2c(O)ccc(O)c2-c2nn(CCNCCO)c3ccc(NCCNCCO)c1c23 28756948 MRXGYBGPTQOMJD-UHFFFAOYSA-N 441.488 0.235 10 1 ICCF C[C@H](O)[C@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H]1O 33833453 OEKUVLQNKPXSOY-GXVHLMNZSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 85931695 ZWSNUPOSLDAWJS-KTIPNOMGSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF in-man CO[C@@H]1N([C@@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(O)=NC(=O)[C@@]1(C)I 17211389 UAZORMJZFVHZFJ-OENYITGBSA-N 425.183 0.695 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4cc(O)c(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356712092 PAVGTJUTHHTYIM-LCRWPEDWSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)cc3)oc3ccc(O)c(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356523341 OIMLRQHOWMCLIZ-LSQIUCIBSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O[C@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 59728289 ZWSNUPOSLDAWJS-RQUKQETFSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)c1-2 169720530 OACPRVXBOFXYGX-IEGSVRCHSA-N 434.353 0.052 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2c(O)cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc23)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 59762067 YHYNTNFMKFMHCR-DEUIMIJBSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 14728286 JMVXRLMOIOTWSB-ZLUPYEDZSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF in-man COCCOCC(=O)N1CCN(/[N+]([O-])=N/Oc2ccc([N+](=O)[O-])cc2[N+](=O)[O-])CC1 29127206 KSAYNCKKRYOJER-PGMHBOJBSA-N 428.358 0.482 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3C[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 2356602834 NBSPOAXOBIRHSH-ZQIZSRNCSA-N 446.408 0.419 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)O[C]3C=C(O)C=CC3=C2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356875714 BFVKJYAJGAIGJG-IYWGDAJJSA-N 433.389 0.083 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc12 2356383024 WKTUDZDJLYGSDG-SYAJIYQZSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF CC(=O)N[C@@H]1[C@H](Oc2ccc(N)cc2)O[C@H](COC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O 2356648914 UGWNRSZZWMHTMU-JAZQRGJZSA-N 438.433 0.304 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59733364 GRBYFYORPBZEIN-PLNUFQLBSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59733356 GRBYFYORPBZEIN-IFJCUMEUSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)C=C3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356855952 RUYMPSUCEJZRJE-RTJUMIHMSA-N 434.397 0.129 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)Oc3cc(O)cc(O)c3C2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356465934 LUGRJXSUUSMJEB-HAJJYSQHSA-N 434.397 0.657 10 1 ICCF C[C@@]12OC[C@@H](O1)[C@]1(O)Oc3cc(O)c4c(c3[C@]12O)O[C@@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@@H](O)C4 2356392719 MXTZMUHMNOHIQT-VYHOLYKTSA-N 432.381 0.254 10 1 ICCF COC(=O)C1=C(C(=O)OC)[C@@H]2N(C)c3ccc(OC)cc3[C@@]23C[C@@H](C(=O)OC)NC3=N1 13656372 YLGLBGPCVQKLMK-SAZGQGMLSA-N 429.429 0.299 10 3 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@H](Oc2ccc(O)cc2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O 14855682 SAHZOJQMDIDFST-GRKXXTMCSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2c(O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 257460582 JZTWSAIHBOFVRO-HDWLQKCTSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=C(OC[C@H]1O[C@@H](OCCc2ccccc2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 14651668 ZMYPTBCSUJAIQL-OLWFFGNSSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF endogenous,in-man OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc3c2C=C[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356813784 BUNRKWKNHHKANX-LWYOMJABSA-N 434.397 0.129 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 9147122 OXGUCUVFOIWWQJ-XIMSSLRFSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF biogenic,in-vitro O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 59764724 RRZGGCNIIVPLCJ-NRQLVOTRSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@H](CC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)O[C@@H]3C=C(O)C=C(O)C3=C2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356823845 GPGAWIUYSZWUQC-OKAKVDCISA-N 448.424 0.264 10 1 ICCF O=c1cc(-c2cc(O)c(O)c(O[C@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 14644655 MOJNAYLABXOGSJ-KUWYXTSNSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O[C@@H]3C[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c12 59733331 OCTFXUDNQCEFIR-YEBOCPEYSA-N 446.408 0.419 10 1 ICCF [N-]=[N+]=NC[C@H]1[C@@H]2C[C@]2(n2cc(I)c3c(N)ncnc32)[C@H](O)[C@@H]1O 1857581792 KQMITLMWPOBFHU-KTCMLSIRSA-N 427.206 0.995 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)C3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356788402 WYWMUTCBNUXJFR-IUEWDTCWSA-N 436.413 0.047 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(O)c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c23)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59761236 HEKCBUDGOPHKML-HJEDVNHQSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(-c3cc(=O)c4c(O)cc(O)cc4o3)cc(O)c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356692929 PUTDIROJWHRSJW-FODBAUGASA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF COc1cc(O)c2c(=O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc2c1 59767534 KUFSJZPHCKXVTN-IMYKZHQLSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF biogenic OC[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3cc(O)c(O)c(O)c3)O[C@@H]3C=C(O)C=C(O)C3=C2)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356873394 ZENKLBMOWKDLQQ-RCYGISQKSA-N 436.369 0.150 10 1 ICCF CC(C)C(=O)O[C@@H]1c2c(c3c(n2C#N)C(=O)c2c(O)cccc2C3=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@]1(C)O 2356620959 JXVISNKVWBRMFM-ITTUMRLJSA-N 440.408 0.697 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(=O)c-3c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 169713095 XHIUPRGKXRAZCR-AIRRAIBWSA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF C=C(c1ccc(O)c(O)c1)c1c(O)cc(OC)cc1O[C@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 238733593 TWGGRPPDLALQHG-RQUKQETFSA-N 436.413 0.052 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3cncnc3[nH]2)C[C@H]1O 587949700 YNRFGEVOBWJLNB-CTVLTOLESA-N 428.401 0.093 10 1 ICCF COc1ccc([C@@]2(CCC(=O)O)c3[nH]cnc3C[C@H]3C(=O)N4CCC[C@H]4C(=O)N32)c(O)c1 963214660 LKTBVEZHVSWALN-WCJKSRRJSA-N 440.456 0.990 10 1 ICCF CC(=O)[C@H](OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1)[C@H](O)COC(=O)C=Cc1ccc(O)c(O)c1 2356391927 IQIOKXCEKWPQKB-XLIONFOSSA-N 448.380 0.947 10 1 ICCF CN(C)CCNc1ccc(NCCNCCO)c2c1C(=O)c1c(O)ccc(O)c1C2=O 26404094 UQIDOBATNIYRTE-UHFFFAOYSA-N 428.489 0.841 10 1 ICCF Oc1cc(O)c2c(c1)O[C@H](c1cc(O)c(O)c(O)c1)C(O[C@@H]1OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)=C2 2356812790 BMJMWYUCQYRGFK-OBHGLWADSA-N 436.369 0.145 10 1 ICCF O=C1C[C@H](c2ccccc2)Oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)c(O)c21 33830691 UVNUGBQJLDGZKE-IVYXBCMGSA-N 448.380 0.075 10 1 ICCF biogenic,in-vitro C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238771199 GAJQQBUFZGYKLV-IWECZTHTSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1c(O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)OC[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 238757446 LSNFXTFCCMRWHK-UHLZMATOSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59776876 JMVXRLMOIOTWSB-IPDFVHEMSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF in-man NCN(CNCNC(=O)CCc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)CCc1ccc(O)c(O)c1 2356785550 AIZYQMHIJWPGFY-UHFFFAOYSA-N 432.477 0.440 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59764751 QPHXPNUXTNHJOF-NBLZTSJTSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(O)c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c23)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356389091 HEKCBUDGOPHKML-PUENONTFSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1c(O[C@@H]2CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 27995273 JTJAQYQWMFPOFJ-HMPASCQOSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(=O)c12 14760404 YBUCFCOHYGARIM-CGJJIIMXSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF endogenous,in-man C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 13783863 OXGUCUVFOIWWQJ-XNVUPXLYSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc3c2C(=O)C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59776830 TXYBXOHMFUMMRH-SDJRGVQWSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)CCc2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356745337 STVYFBYIKVYKRK-MKSOFRLNSA-N 436.413 0.531 10 1 ICCF Cc1cn([C@@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](COC(=O)[C@@H](N)Cc3ccc(O)cc3)O2)c(=O)[nH]c1=O 29251710 LHYWOANRBUCIPU-JJXSEGSLSA-N 430.421 0.630 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(=O)cc(O)c-3c2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 328577348 SUYDICWJCDPOPH-SDXDXMEBSA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF in-vitro O=c1c(-c2ccc(O[C@H]3O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 85931684 ZWSNUPOSLDAWJS-YNWKUBOOSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF in-man C[C@@H](CO)N1C[C@@H](C)[C@@H](CN(C)S(C)(=O)=O)Oc2ccc(N(C)C)cc2CC1=O 95826149 GJNVPSGZCJMKRU-ZRGWGRIASA-N 427.567 0.793 10 1 ICCF O=c1c([C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cccc(O)c12 2356330688 OMKCREGNUNCUKW-YNGRWOSQSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c(O)c12 14644769 MWTIXVAPAPFDDA-OLRRVVPYSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=C1NC(=S)S[C@@H]1[C@@H](c1ccc([N+](=O)[O-])cc1)C(P(=O)(O)O)P(=O)(O)O 40429913 VWYOGIAKPPRRQY-HTQZYQBOSA-N 442.304 0.876 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3ncc[nH]c-3n2)C[C@H]1O 587949572 XISXBJWOOBHYRQ-SESQXIICSA-N 428.401 0.044 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c(O)c12 257533824 ROVSWYFYBQYCAJ-XOTDECHKSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1c(O[C@@H]2[C@H](O)CO[C@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 2356523267 LSNFXTFCCMRWHK-ODTDCLSCSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 14960825 ROQHTXBYBLROKW-IKILMIQWSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF endogenous,in-man COc1cc(C=CC(=O)O[C@@H](C(=O)O)[C@@](O)(Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O)ccc1O 2356758844 LIJMMUDJSMCVDJ-RXVVDRJESA-N 448.380 0.880 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccccc2)oc2c(O)c(O)cc(O[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c12 59761760 WRNOCNYTWGRQMW-CYKOTILYSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF Oc1cc(O)c2cc(O[C@@H]3O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)[o+]c2c1 70454743 IUKZBFPSIRTYSG-HDHSKVTNSA-O 435.361 0.340 10 1 ICCF biogenic,in-vitro C[C@H](O)[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H]1O 96095437 OEKUVLQNKPXSOY-ROIIDRTLSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF in-vitro C[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H]1O 238760588 KWYHWBQEIQXCFS-QFMNYRLKSA-N 448.380 0.694 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O)c(O)c2)coc2c([C@@H]3O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)ccc12 59728136 GARZMRVWLORUSR-TZYVJGCXSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 9147120 OXGUCUVFOIWWQJ-OQCXDQQJSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@H]1CN([C@@H](C)CO)C(=O)Cc2cc(N(C)C)ccc2O[C@@H]1CN(C)S(C)(=O)=O 95819546 GJNVPSGZCJMKRU-YZVOILCLSA-N 427.567 0.793 10 1 ICCF COc1ccc([C@]2(CCC(=O)O)c3[nH]cnc3C[C@H]3C(=O)N4CCC[C@H]4C(=O)N32)c(O)c1 963214659 LKTBVEZHVSWALN-PONJGIIJSA-N 440.456 0.990 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H](C(=O)O)[C@@](O)(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 15219253 ACYXDIZTQDLTCB-YVHXRMIQSA-N 434.353 0.577 10 1 ICCF O=c1c(O[C@H]2O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 38428701 BDCDNTVZSILEOY-BQCJVYABSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man Cc1cn([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)c(=O)n(CCN2C(=O)c3ccccc3C2=O)c1=O 40651205 GMWFEPAWHDJWAF-HRCADAONSA-N 440.416 0.573 10 1 ICCF C[C@H](O)[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H](O)[C@H]1O 238777234 OEKUVLQNKPXSOY-ZWDDJUBUSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)OCc1ccccc1O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238739489 KMQUGCQVIDIVLT-CSXBKSRESA-N 448.424 0.033 10 1 ICCF O=C(NCCO)[C@@H]1c2c(ccc(Br)c2O)-n2c(=O)c3ccccc3c(=O)n21 473115931 VVCAKDDCTLOJPQ-AWEZNQCLSA-N 432.230 0.632 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](c2c(O)cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc23)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 59732650 MOGFMHCJWUWJLG-XCGBVFNNSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)OCc1ccccc1O[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356558052 KMQUGCQVIDIVLT-YYDGMXKLSA-N 448.424 0.033 10 1 ICCF CNC(=O)[C@]12C[C@@H]1[C@@H](n1cnc3c(NCc4ccc(N)cc4)nc(Cl)nc31)[C@H](O)[C@@H]2O 101034263 FCFZIUPNCQDJIA-KZOVSVDNSA-N 443.895 0.703 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@H](CC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)O[C@@H]3C=C(O)C=C(O)C3=C2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356823846 GPGAWIUYSZWUQC-OUCVULTDSA-N 448.424 0.264 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 238777777 QIARVOTYSDZZQL-YSCXQKKWSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=C(O[C@H]1[C@H]2OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3[C@H]2C[C@@H](CO)[C@H]1O)c1ccc(O)cc1 2356415131 ASZCZROULAFIDW-ZOHCICBZSA-N 432.381 0.730 10 1 ICCF O=S(=O)(c1ccc(O)c(O)c1)N1CCN(S(=O)(=O)c2ccc(O)c(O)c2)CC1 45367575 DNZGHSXUCVEJDF-UHFFFAOYSA-N 430.460 0.204 10 1 ICCF C[C@@]12OC[C@@H](O1)[C@]1(O)Oc3cc(O)c4c(c3[C@]12O)O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@@H](O)C4 2356392717 MXTZMUHMNOHIQT-OWYLIYCYSA-N 432.381 0.254 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 2356658382 QIARVOTYSDZZQL-UHWHQUHESA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=c1c([C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)cc2)oc2cc(O)c(O)cc12 2356683711 CJSASESAYLKYSJ-WMJIZHEVSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF COc1cc(C2=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C=C3[C](O)C=C(O)C=C3O2)cc(O)c1O 2356854853 ISGZTUPBRUGRBO-KZCJGOGDSA-N 449.388 0.431 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)c(=O)c12 257645196 YBUCFCOHYGARIM-SUOKRHBISA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1c(O[C@H]2CO[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 40738090 JTJAQYQWMFPOFJ-XEQBAVFLSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF CO[C@@H]1N([C@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)C(O)=NC(=O)[C@@]1(C)I 38155311 UAZORMJZFVHZFJ-OPHUWQHGSA-N 425.183 0.695 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 59732346 ROQHTXBYBLROKW-UYXZFJJNSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@H](C(=O)O)[C@](O)(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 2356470628 ACYXDIZTQDLTCB-YLJYHZDGSA-N 434.353 0.577 10 1 ICCF O=C(O[C@@H]1[C@@H](OCCc2ccc(O)c(O)c2)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O)c1ccc(O)cc1 2356382536 FBFNBXHEVIRMBP-IYWGDAJJSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 14684664 RRZGGCNIIVPLCJ-OKAUFMRTSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man O=C(O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](CO)C[C@@H]2c3c(cc(O)c(O)c3O)C(=O)O[C@H]21)c1ccc(O)cc1 2356415129 ASZCZROULAFIDW-LWLWBWIJSA-N 432.381 0.730 10 1 ICCF O=C1c2cc3c(cc2-c2c1c1ccc(F)cc1c(=O)n2C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO)OCO3 653689390 FMGXTLBJBMKAAM-PDSXEYIOSA-N 443.383 0.156 10 1 ICCF O=C(O)[C@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356519077 MSNBYHUUQKCKLR-XLIFZOOWSA-N 446.364 0.142 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3CO)ccc12 2356671861 OGTXYBXRLMLDPN-REOGEMFVSA-N 432.381 0.255 10 1 ICCF COc1ccc(O)c2c1C(=O)c1c(cc(O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)c(C)c1O)C2=O 238744846 MVQWQYZBXXKWHD-YARNNTEKSA-N 446.408 0.397 10 1 ICCF O=C(OC[C@H]1O[C@@H](OCCc2ccccc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 14651671 ZMYPTBCSUJAIQL-YXRUOGEQSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF endogenous,in-man O=C1C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)Oc2c1ccc(O)c2[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356783293 LCNHZAAYBQWOCS-LDAGXYTLSA-N 434.397 0.025 10 1 ICCF Cc1cn([C@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO[P@@](=O)(O)OP(=O)(O)O)O2)c(=O)[nH]c1=O 34932069 QOYVAFWJURKBJG-GJMOJQLCSA-N 427.203 0.038 10 1 ICCF in-vivo C[C@@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c2c1=O 27991681 YAWOKJUAVYWGTC-CLMBEEFLSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C1C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)Oc2c1ccc(O)c2[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 59775534 LCNHZAAYBQWOCS-MNEBZQEHSA-N 434.397 0.025 10 1 ICCF biogenic OC[C@H]1O[C@H](Oc2ccc3c(O)c4c5cc(O)ccc5cc[n+]4cc3c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 238755038 XTIPJBXEOCQPMS-PHNZBSFLSA-O 440.428 0.322 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 53297342 WBSLGYBCKVSSQR-AGAMHDFHSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF Cc1c(O)cc(O)c2c(=O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc12 59764670 AQYUIVQHEYVIIK-VZBFBVBPSA-N 448.380 0.409 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 257535031 RRZGGCNIIVPLCJ-PBJPIXLKSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)C=C3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356855951 RUYMPSUCEJZRJE-PNNDDZTBSA-N 434.397 0.129 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59761257 WBSLGYBCKVSSQR-UTAYDKJMSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)cc2)oc2cc(O)c(O)cc12 238739098 HNSNRQRXGOUYIK-PFAUGDHASA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF Nc1ccnc2[nH]c([C@]3(O)C[C@@H](O)[C@@H](OC(=O)/C=C/c4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)C3)nc12 587949589 XKICDSLBXJVHPI-HMMBQDFTSA-N 442.428 0.280 10 1 ICCF O=C(O[C@H]1[C@H]2OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3[C@@H]2C[C@@H](CO)[C@H]1O)c1ccc(O)cc1 2356415128 ASZCZROULAFIDW-CNLMKXPOSA-N 432.381 0.730 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)ccc12 59729689 IVCZEZUJCMWBBR-ALGQRKQJSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3cccc(O)c3O)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356756578 PKFYAMPBXAONFG-ODYPZIIUSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)c(O)c(=O)c3c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356421866 XSHIUXWCAJLVEX-RBBCNKCSSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C1C[C@H](c2ccccc2)Oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c(O)c21 2356424763 UVNUGBQJLDGZKE-JXHITBMHSA-N 448.380 0.075 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)cc3)oc3ccc(O)c(O)c3c2=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 238763795 OIMLRQHOWMCLIZ-ZAFUIBKGSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)Oc3cc(O)cc(O)c3C2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356465936 LUGRJXSUUSMJEB-QSACRWERSA-N 434.397 0.657 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(=O)c-2c1O 169713589 QFUJGFKUXJMOFE-XKFULBBVSA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2ccc(-c3oc4c(O)c(O)cc(O)c4c(=O)c3O)cc2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 33833524 PCIFIRKCZSRGAZ-JOEVVYSCSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF biogenic,in-vitro CCOC(=O)N1CCN(c2c(N3CCN(c4ccc(OC)cc4)CC3)c(=O)c2=O)CC1 8671942 CKPMXYDWQDTIMS-UHFFFAOYSA-N 428.489 0.896 10 3 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)cc2)oc2c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c(O)cc12 2356462415 QQHCMBXWPJGFDX-WPPQQNPISA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]3O)c(=O)c12 2356615985 OOZAUQKHDINQHX-JXNBOPDTSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@H](Oc2cc(O)cc3c2C=C[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356813781 BUNRKWKNHHKANX-ADWMHYPASA-N 434.397 0.129 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)cc12 2356383026 WKTUDZDJLYGSDG-XNTOXWQXSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF COc1cc(O)c2c(=O)c(O[C@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc2c1 14760369 KUFSJZPHCKXVTN-LTAMNYLTSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc12 2356383025 WKTUDZDJLYGSDG-TXVWBRJLSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF Oc1cc(O)c2c(c1)O[C@H](c1cc(O)c(O)c(O)c1)C(O[C@@H]1OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)=C2 2356812789 BMJMWYUCQYRGFK-IZZXSCACSA-N 436.369 0.145 10 1 ICCF O=C(OC[C@H]1O[C@@H](OCCc2ccccc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 14651678 ZMYPTBCSUJAIQL-PEVLUNPASA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF endogenous,in-man CC(=O)[C@@H](OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1)[C@H](O)COC(=O)C=Cc1ccc(O)c(O)c1 2356391928 IQIOKXCEKWPQKB-YLJYHZDGSA-N 448.380 0.947 10 1 ICCF C[C@@]1(O)[C@@H](O)CO[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H]1O 238756863 IJXIDERLVWBCBT-FXLVCCLPSA-N 448.380 0.490 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H]1O 238764840 NSZQOXBBEWYGQH-BRMQXXNCSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H]1O 2356586073 KWYHWBQEIQXCFS-UUIGGUBISA-N 448.380 0.694 10 1 ICCF CCC(C)=CC(=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](OCCCc2ccc(O)c(O)c2)O[C@H](CO)[C@@H]1O 2356632955 VMTFBFWTIUGTJU-RQSWOZRGSA-N 426.462 0.754 10 1 ICCF O=c1c(OC[C@H]2O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2ccccc12 49803588 GFMMDOYUEVGVAK-OACYRQNASA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2c(O)c(O[C@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 14645238 JZTWSAIHBOFVRO-GPZWCRHOSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF Cc1ncc(COP(=O)(O)O)c([C@H]2N[C@H](C(=O)O)Cc3cc(O)c(O)cc32)c1O 169333297 SDDDPLSPVHSPMC-NHYWBVRUSA-N 426.318 0.804 10 1 ICCF COc1ccc(C/N=N/c2nc(N)c3ncn([C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]4O)c3n2)cc1Cl 169729537 ULLSWBTVOUUPNM-XMXSOXNMSA-N 449.855 0.966 10 1 ICCF O=C(OC[C@H]1O[C@@H](OCC=Cc2ccccc2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 2356532601 PVVLKOAOBRLWHT-DIINWTLSSA-N 448.424 0.498 10 1 ICCF COc1cc(O)c2c(=O)c(O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc2c1 14760362 QAPQWXBHYXLWTP-MZTCLCMBSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H](C(=O)O)[C@@](O)(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 15219261 ACYXDIZTQDLTCB-RQJPTTJCSA-N 434.353 0.577 10 1 ICCF endogenous,in-man COC(=O)[C@H](C)N[P@](=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2cc(C)c(=O)[nH]c2=O)C[C@H]1N=[N+]=[N-] 26378234 ZBQDNWLFKWKJGX-LNFKQOIKSA-N 432.330 0.080 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O3)cc(O)c12 2356368075 LYYONUPEQYVHSL-LDBRAYGESA-N 432.381 0.785 10 1 ICCF CCOC(=O)/C=C(/C(=O)OCC)n1c(=O)c(C)cn([C@@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)c1=O 6009825 GFLQJWYHRKDFSF-XAXPMXDTSA-N 437.409 0.244 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2oc3cc(O)cc(O)c3c(=O)c2-c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356619183 WJEQZCUXSCKGER-VMWFZWGSSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59776891 JMVXRLMOIOTWSB-HBSMDKMZSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF Oc1cc(O)c2c(c1)O[C@H](c1cc(O)c(O)c(O)c1)C(O[C@@H]1OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)=C2 2356812788 BMJMWYUCQYRGFK-GYZWRVLVSA-N 436.369 0.145 10 1 ICCF Cc1ncc(COP(=O)(O)O)c(CN[C@@H](Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O)c1O 13536865 AWDORQGDSMVQAK-ZDUSSCGKSA-N 428.334 0.902 10 1 ICCF O=C(O)[C@@H]1O[C@H](Oc2ccc3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238755907 MSNBYHUUQKCKLR-YRIDSSQKSA-N 446.364 0.142 10 1 ICCF C[C@H](OC(=O)c1cccc(O)c1O)[C@H](N)C(=O)NCCCNC(=O)c1cccc(O)c1O 2356636168 XMOBHOCBJPHBKD-ZBEGNZNMSA-N 447.444 0.318 10 1 ICCF Cc1cn([C@@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)c(=O)n(CCN2C(=O)c3ccccc3C2=O)c1=O 40651204 GMWFEPAWHDJWAF-JYJNAYRXSA-N 440.416 0.573 10 1 ICCF Cc1ncc(COP(=O)(O)O)c([C@@H]2N[C@@H](C(=O)O)Cc3cc(O)c(O)cc32)c1O 169333292 SDDDPLSPVHSPMC-IAQYHMDHSA-N 426.318 0.804 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)cc(O)c12 2356368073 LYYONUPEQYVHSL-DZJZLKLXSA-N 432.381 0.785 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc3c2CC[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356516495 ZQRNNAMGDDNHND-FWAMVJKUSA-N 436.413 0.048 10 1 ICCF C=C(c1ccc(O)c(O)c1)c1c(O)cc(OC)cc1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356540317 TWGGRPPDLALQHG-KPACCLEDSA-N 436.413 0.052 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59733365 GRBYFYORPBZEIN-NKNCBLIHSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF CC(=O)OC[C@@H]1O[C@H](Oc2ccc(N)cc2)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O 204504184 BXZPMBDMUIOXQQ-MDMHHNQBSA-N 439.417 0.731 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 14960821 ROQHTXBYBLROKW-FJUBBWECSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF endogenous,in-man C[C@@H]1O[C@@H](c2c(O)cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc23)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59732647 MOGFMHCJWUWJLG-FVEOSAFYSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](O[C@@H]2Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@H]2c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 70454923 KYLFHITXPCWYAL-YMZXNTNZSA-N 436.413 0.398 10 1 ICCF biogenic,in-vitro C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(-c3cc(=O)c4c(O)cc(O)cc4o3)cc(O)c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 238780094 PUTDIROJWHRSJW-GSXNCZEASA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](Oc2ccc(O)cc2)O[C@@H]1CO 2356745390 WSPFHZUPLLNFFO-GVVDHYSOSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)OC[C@H]1O[C@@H](Oc2ccc(O)cc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 206686577 OONDLKCAZJZRCW-FUMYWEEPSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF COc1cc(O)c2c(=O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc2c1 14760367 KUFSJZPHCKXVTN-ZOOISWSASA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF biogenic CCOC(=O)[C@H]1C(=O)N=C2SC(S(N)(=O)=O)=NN2[C@H]1c1ccc(N(C)C)cc1 103131006 XOBPXDZABIIMIV-NEPJUHHUSA-N 425.492 0.478 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(c2O)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59775572 OKMZUJIPFVMESH-OOJXGYEZSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238756100 JMVXRLMOIOTWSB-PFZAOBAISA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)OC[C@H]1O[C@H](Oc2ccccc2CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356428229 CFMNFEVZASGCCI-YYDGMXKLSA-N 448.424 0.033 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2ccc(O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc12 2356737709 SJEPEFHLNFJWHD-TXVWBRJLSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c12 14644771 ROVSWYFYBQYCAJ-TYMNFSKTSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man CC(=O)OC[C@H]1O[C@H](Oc2ccc(N)cc2)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O 2356567872 BXZPMBDMUIOXQQ-RMMWZPCPSA-N 439.417 0.731 10 1 ICCF COc1cc(C2=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C=C3C=CC(O)=C[C@@H]3O2)cc(O)c1O 2356810675 BAFGFLFOIQGEET-CCTGHBJTSA-N 434.397 0.568 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(=O)cc(-c4cc(O)c(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59729726 HERGIJJZSPGDKP-AZOQVFTJSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)c12 59761222 ROVSWYFYBQYCAJ-MINVPOHDSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@@](O)(CO)[C@@H]3O)c(O)c(O)c12 86046047 QWGPBCPIKAIUCO-AABGKKOBSA-N 434.353 0.102 10 1 ICCF biogenic C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc3c2C(=O)C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59776837 TXYBXOHMFUMMRH-JCJXUSDBSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1Oc1ccc(O)cc1 14855686 SAHZOJQMDIDFST-XXJMRJIYSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF endogenous,in-man C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc3oc(-c4ccc(O)cc4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59737088 SKKXALUAXPQBOM-URPFMPCTSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccccc2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H]([C@H](O)CO)[C@@H](O)[C@H]3O)c(O)c(O)c12 2356738787 AQHDANHUMGXSJZ-XPWCDPTFSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(-c3cc(=O)c4c(O)cc(O)cc4o3)cc(O)c2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356692932 PUTDIROJWHRSJW-XZABFUNMSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238782776 GRBYFYORPBZEIN-CZLYCIGQSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF O=c1cc(-c2cc(O)c(O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 59735351 MOJNAYLABXOGSJ-ZTZKXTLQSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)ccc12 14807446 IVCZEZUJCMWBBR-HGJUEJDCSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)CCc2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356745339 STVYFBYIKVYKRK-VIAYEQEDSA-N 436.413 0.531 10 1 ICCF O=C1O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H]1O[C@H](Oc1cc3oc(-c4ccccc4)cc(=O)c3c(O)c1O)[C@H]2O 2356495242 KZMNJHYDTYSPTO-UNJWAJPSSA-N 428.349 0.622 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3C[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 2356602833 NBSPOAXOBIRHSH-YEBOCPEYSA-N 446.408 0.419 10 1 ICCF O=C(OC[C@@H]1O[C@H](OCCc2ccccc2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 257784293 ZMYPTBCSUJAIQL-CBHOWOPOSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1c([C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)cc2)oc2cc(O)c(O)cc12 2356683714 CJSASESAYLKYSJ-WPPQQNPISA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2ccc3c(c2)C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)C3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356712162 RNMUOSRKSMKSLU-WQNFEOEVSA-N 432.425 0.188 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(-c3cc(=O)c4c(O)cc(O)cc4o3)cc(O)c2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356692930 PUTDIROJWHRSJW-LCRWPEDWSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(c2O)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59775578 OKMZUJIPFVMESH-VJZWMMHFSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(=O)c12 257645194 YBUCFCOHYGARIM-FBQDUUAQSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF endogenous,in-man C[C@@H](OC(=O)c1cccc(O)c1O)[C@@H](N)C(=O)NCCCNC(=O)c1cccc(O)c1O 2356636165 XMOBHOCBJPHBKD-BDJLRTHQSA-N 447.444 0.318 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](c2c(-c3cc(O)c(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356579615 BHLQHYKSWCZPPT-JZDZNBCTSA-N 448.380 0.531 10 1 ICCF Oc1cc(O)c2c(c1)O[C@H](c1cc(O)c(O)c(O)c1)C(O[C@@H]1OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O)=C2 2356812791 BMJMWYUCQYRGFK-XCZAAACNSA-N 436.369 0.145 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H](C(=O)O)[C@](O)(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 95617951 ACYXDIZTQDLTCB-YRZZOSFISA-N 434.353 0.577 10 1 ICCF endogenous,in-man O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)OC[C@H]1O[C@H](Oc2ccc(O)cc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 95914859 OONDLKCAZJZRCW-LNHZYUFUSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF biogenic,in-vitro C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(O)cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc23)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238759950 YHYNTNFMKFMHCR-GXVHLMNZSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](c2c(-c3cc(O)c(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356579617 BHLQHYKSWCZPPT-LTHOUGKWSA-N 448.380 0.531 10 1 ICCF C[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H]1O 2356586070 KWYHWBQEIQXCFS-CFDAUNDUSA-N 448.380 0.694 10 1 ICCF O=C1NC(=S)S[C@H]1[C@H](c1ccc([N+](=O)[O-])cc1)C(P(=O)(O)O)P(=O)(O)O 40429915 VWYOGIAKPPRRQY-YUMQZZPRSA-N 442.304 0.876 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c(O)cc2-c2cc(=O)c3c(O)cc(O)cc3o2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356397718 HSOHNMDOEPXODW-NGKGGYKASA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@]1(O)[C@H](O)CO[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H]1O 2356583806 IJXIDERLVWBCBT-LYARXQMPSA-N 448.380 0.490 10 1 ICCF O=C(O[C@H]1[C@@H](OCCc2ccc(O)c(O)c2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O)c1ccc(O)cc1 238751982 FBFNBXHEVIRMBP-YRIDSSQKSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF O=c1c(O[C@H]2[C@H](O)[C@H](O)OC[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 2356523265 LSNFXTFCCMRWHK-GFEQYQFYSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=c1c(OC[C@@H]2OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 2356473297 ALRFYJWUVHBXLV-QXRTWZOPSA-N 448.380 0.143 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238782518 QPHXPNUXTNHJOF-JNVOCCDOSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1cc(-c2cc(O)c(O)cc2OC[C@@H]2OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O)oc2cc(O)cc(O)c12 2356287288 GEAOMABMBWRAPS-VUBIOCNBSA-N 448.380 0.143 10 1 ICCF O=C1c2ccccc2-c2c1c1ccc([N+](=O)[O-])cc1c(=O)n2C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO 103240033 PYBYUVJUBBRBGK-YRNRMSPPSA-N 426.381 0.196 10 1 ICCF O=c1c(O[C@H]2O[C@@H](CO)[C@H](O)C[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 85643658 UWVJMVRWRCYECP-LUMUYPGZSA-N 448.380 0.490 10 1 ICCF biogenic,in-vitro COc1ccc(/C=C\C(=O)O[C@H](C(=O)O)[C@](O)(Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O)cc1O 238763968 YVHLLZXSGPDXOA-LSYVGTMDSA-N 448.380 0.880 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc3c(O)cc(O)cc3[o+]c2-c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 59726158 RKWHWFONKJEUEF-NJYSJTHYSA-O 449.388 0.382 10 1 ICCF biogenic,in-vitro O=c1c(O[C@H]2OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 59764680 PZZRDJXEMZMZFD-GHHTXBMSSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF biogenic,in-vitro CCOC(=O)[C@@H]1C(=O)N=C2SC(S(N)(=O)=O)=NN2[C@H]1c1ccc(N(C)C)cc1 103131007 XOBPXDZABIIMIV-RYUDHWBXSA-N 425.492 0.478 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3cc(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)[o+]c3c2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 86047116 WCZDQPXNBJTKPI-KKKDIUQISA-O 449.388 0.382 10 1 ICCF in-man C[C@@H]1O[C@H](OC2=Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356871522 YBQWAOIAMFOOLJ-LQOPJOGVSA-N 434.397 0.828 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 85816473 RRZGGCNIIVPLCJ-VTCYDRLCSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF in-man O=C(OC[C@@H]1O[C@@H](OCCc2ccccc2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 257784294 ZMYPTBCSUJAIQL-YLCUBWEDSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF endogenous,in-man CCCc1c(O)ccc2c1O[C@@](C)([C@@](O)([C@@H](C)O)[C@](O)(C(C)=O)C(=O)C(C)=O)CC2=O 587475844 ASZFCCIPCRJETP-TVKMXBCISA-N 436.457 0.659 10 1 ICCF O=c1cc(-c2cc(O)c(O)cc2OC[C@@H]2OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)oc2cc(O)cc(O)c12 525915144 GEAOMABMBWRAPS-SFJXLCSZSA-N 448.380 0.143 10 1 ICCF biogenic O=C(O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](CO)O[C@@H]2c3c(cc(O)c(O)c3O)C(=O)O[C@H]21)c1ccc(O)cc1 2356725417 NZTFFMFJNPLGSO-NQTWQHAWSA-N 434.353 0.067 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H]1O 2356768420 NSZQOXBBEWYGQH-XNFUJFQVSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4cc(O)c(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356712091 PAVGTJUTHHTYIM-FODBAUGASA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF Cc1cn([C@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](COC(=O)[C@@H](N)Cc3ccc(O)cc3)O2)c(=O)[nH]c1=O 29251717 LHYWOANRBUCIPU-ZJIFWQFVSA-N 430.421 0.630 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](Oc2ccc(O)cc2)O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O 13372292 SAHZOJQMDIDFST-OXNAFTNOSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF in-man O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)ccc12 66260094 OCFBBQMGLIJSJY-UVPIGPOJSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=C1c2ccccc2-c2c1c1ccc([N+](=O)[O-])cc1c(=O)n2C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO 103240031 PYBYUVJUBBRBGK-QINHECLXSA-N 426.381 0.196 10 1 ICCF Cc1c(O)cc(O)c2c(=O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc12 136106546 AQYUIVQHEYVIIK-PDVSYCDBSA-N 448.380 0.409 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@H](Oc2ccc(O)cc2)O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O 14855680 SAHZOJQMDIDFST-RQJDIKDRSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF endogenous,in-man OC[C@H]1O[C@H](Oc2cc(O)cc3c2CC[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356516494 ZQRNNAMGDDNHND-ADWMHYPASA-N 436.413 0.048 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)ccc12 59729691 IVCZEZUJCMWBBR-UQVNRYHBSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=C1NC(=S)S[C@@H]1[C@H](c1ccccc1[N+](=O)[O-])C(P(=O)(O)O)P(=O)(O)O 40430540 SBXMDCQORCWAMJ-JGVFFNPUSA-N 442.304 0.876 10 1 ICCF O=c1c(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)C[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 2356440268 UWVJMVRWRCYECP-OQHWTSBZSA-N 448.380 0.490 10 1 ICCF CO[C@@H]1N([C@@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(O)=NC(=O)[C@@]1(C)I 27435282 UAZORMJZFVHZFJ-VWQVJDTCSA-N 425.183 0.695 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc3c2C=C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356813782 BUNRKWKNHHKANX-FWAMVJKUSA-N 434.397 0.129 10 1 ICCF CN(C)c1ccc(CN2CC[C@@H]3[C@@H]2C(=O)NC[C@H](CCC(=O)N2CCOCC2)N3C)cc1 2356821216 FYEPYSYTHCJESF-QZNHQXDQSA-N 443.592 0.765 10 1 ICCF COc1cc(C=CC(=O)O[C@H](C(=O)O)[C@@](O)(Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O)ccc1O 2356758843 LIJMMUDJSMCVDJ-NQIIRXRSSA-N 448.380 0.880 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 59732353 ROQHTXBYBLROKW-FODBAUGASA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF endogenous,in-man OC1=C[C@@H]2OC(c3cc(O)c(O)c(O)c3)=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C=C2C(O)=C1 2356850038 PZWWKSBRINIGIB-ADGIFASQSA-N 436.369 0.150 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c(=O)c12 257645195 YBUCFCOHYGARIM-KGTFQEQRSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF endogenous,in-man OC[C@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)C=C3)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356855949 RUYMPSUCEJZRJE-MLYQTUFZSA-N 434.397 0.129 10 1 ICCF CC(=O)C(=O)[C@@](O)(C(C)=O)[C@](O)([C@@H](C)O)[C@@]1(C)CC(=O)c2ccc3c(c2O1)CCCC3 587531955 JCOQUPMLWLNKJR-NCEZUQNJSA-N 432.469 0.879 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)c(O)c12 86045909 ROVSWYFYBQYCAJ-ODTDCLSCSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF in-man C[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)OC3=CC(O)=C[C](O)C3=C2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356837417 LKNYLUILFMJWMA-QSACRWERSA-N 433.389 0.811 10 1 ICCF [N-]=[N+]=NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](N=[N+]=[N-])C[C@H]2N=[N+]=[N-])[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](O)[C@@H]1O 28653610 LCOVLUDHOJOONX-BHQRSMCUSA-N 426.354 0.291 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59761256 WBSLGYBCKVSSQR-XFLRWFFASA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)OCc1ccc(O[C@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)cc1 2356365634 PGESVXQYTQWOPI-YYDGMXKLSA-N 448.424 0.033 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)cc3)oc3ccc(O)c(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356523340 OIMLRQHOWMCLIZ-FWOXFDMNSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF Cc1c(O)cc(O)c2c(=O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc12 14647587 AQYUIVQHEYVIIK-RAWFVAKBSA-N 448.380 0.409 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 100825580 JMVXRLMOIOTWSB-WTYXKELNSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF endogenous,in-man C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 96900525 WBSLGYBCKVSSQR-DGZYFPJZSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)OC3=CC(O)=C[C](O)C3=C2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356837418 LKNYLUILFMJWMA-VBLBHJQKSA-N 433.389 0.811 10 1 ICCF O=C(OC[C@H]1O[C@H](OCC=Cc2ccccc2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 2356532602 PVVLKOAOBRLWHT-UCMHIRGCSA-N 448.424 0.498 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2oc3cc(O)cc(O)c3c(=O)c2-c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238749066 WJEQZCUXSCKGER-WLBLIHONSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2c(O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 257460584 JZTWSAIHBOFVRO-XOTDECHKSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF CN[C@@H]1C(O)=CCOc2cc3c(c(O)c21)C(=O)c1c(cc(OC)c(O)c1C(O)O)C3=O 103524242 CMFIPQMHAFHEGB-MRXNPFEDSA-N 429.381 0.960 10 1 ICCF biogenic,in-vitro CCCN(CC)c1ccc(/C=C(\C)C(=O)N[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3OCO[C@H]3[C@@H]2O)cc1O 29325874 RUXYSXYHHNYEKI-BOLAHJDWSA-N 436.505 0.354 10 1 ICCF CCC(C)=CC(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](OCCCc2ccc(O)c(O)c2)[C@H]1O 2356632954 VMTFBFWTIUGTJU-OBJCFNGXSA-N 426.462 0.754 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc3[o+]c(-c4ccc(O)c(O)c4)ccc23)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 95617881 RXQNESSHTIRLBK-YMQHIKHWSA-O 433.389 0.676 10 1 ICCF biogenic,in-man O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@@H](Oc2ccc(O)cc2)O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O 257538116 SAHZOJQMDIDFST-IQMHYETRSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF endogenous,in-man O=C1c2c(O)ccc(O)c2C(=O)c2c(NCCOCCO)ccc(NCCNCCO)c21 45288378 KDHWUMSDAGMCTR-UHFFFAOYSA-N 445.472 0.288 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)OC[C@H]1O[C@@H](Oc2ccc(O)cc2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 14855700 OONDLKCAZJZRCW-WSZPLVLLSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c(O)c(O)c12 59761247 MWTIXVAPAPFDDA-JFOWZZEHSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF biogenic C[C@@H]1CN([C@H](C)CO)C(=O)Cc2cc(N(C)C)ccc2O[C@@H]1CN(C)S(C)(=O)=O 95832587 GJNVPSGZCJMKRU-SPYBWZPUSA-N 427.567 0.793 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)c(O)c12 257533822 ROVSWYFYBQYCAJ-HDWLQKCTSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3CO)ccc12 2356671860 OGTXYBXRLMLDPN-JYNSCFLWSA-N 432.381 0.255 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 59764682 OXGUCUVFOIWWQJ-FEDARYDQSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@H]3C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)cc(O)c12 59587726 LYYONUPEQYVHSL-ZRRCRCOKSA-N 432.381 0.785 10 1 ICCF biogenic,in-vitro O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@H]3OC[C@@](O)(CO)[C@@H]3O)c(O)c(O)c12 86046046 QWGPBCPIKAIUCO-AQNXPRMDSA-N 434.353 0.102 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)c(O)cc3c2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356513213 WBUZUOSFDCCFKH-VHQAYEMVSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)c(O)c12 59761245 MWTIXVAPAPFDDA-RWQQEVPHSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF biogenic O=C(NCCO)[C@H]1c2c(ccc(Br)c2O)-n2c(=O)c3ccccc3c(=O)n21 473116232 VVCAKDDCTLOJPQ-CQSZACIVSA-N 432.230 0.632 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2ccc3c(c2)O[C@H](c2cc(O)c(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356731880 JYCISWAMFSGQCF-TUUWULEYSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)OC[C@H]1O[C@@H](Oc2ccccc2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 238748284 CFMNFEVZASGCCI-CKNMYDPISA-N 448.424 0.033 10 1 ICCF C[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@@H]1O 238756546 QALQCLOCLGDLDQ-GTAZHCIVSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF CCOC(=O)/C=C(/C(=O)OCC)n1c(=O)c(C)cn([C@@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)c1=O 6009823 GFLQJWYHRKDFSF-RBQXMYPSSA-N 437.409 0.244 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H](C(=O)O)[C@@](O)(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 15219255 ACYXDIZTQDLTCB-QRBLDHTBSA-N 434.353 0.577 10 1 ICCF endogenous,in-man COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)c(=O)c12 2356615986 OOZAUQKHDINQHX-OQBJRAFVSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF COc1ccc(O)c2c1C(=O)c1c(cc(O[C@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(C)c1O)C2=O 238760027 MVQWQYZBXXKWHD-GAUNOYSLSA-N 446.408 0.397 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H](C(=O)O)[C@](O)(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 2356470625 ACYXDIZTQDLTCB-FXAWDEMLSA-N 434.353 0.577 10 1 ICCF C[C@H](O)[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@@H]1O 2356663019 QALQCLOCLGDLDQ-ODTWBFGUSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF COc1cc(/C=C\C(=O)O[C@H](C(=O)O)[C@](O)(Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O)ccc1O 238761511 LIJMMUDJSMCVDJ-LSYVGTMDSA-N 448.380 0.880 10 1 ICCF COc1cc(C2=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)C=C3[C](O)C=C(O)C=C3O2)cc(O)c1O 2356854856 ISGZTUPBRUGRBO-WXOSOQMESA-N 449.388 0.431 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4cc(O)c(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356712093 PAVGTJUTHHTYIM-WHYOOLCTSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H](O)C3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59727535 WYWMUTCBNUXJFR-SVQWBBACSA-N 436.413 0.047 10 1 ICCF CCOC(=O)[C@@H](CC(=O)OC)[C@H]1c2c(cc(O)c(O)c2O)C(=O)O[C@@H]1C(=O)OCC 1857751743 NORUNYGQSGIPDI-LUFJJVMOSA-N 426.374 0.732 10 1 ICCF COc1cc(C2=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)C=C3C=CC(O)=C[C@@H]3O2)cc(O)c1O 2356810673 BAFGFLFOIQGEET-AWGBFOTRSA-N 434.397 0.568 10 1 ICCF O=C(NC/C=C/[C@H]1O[C@@H](Sc2ccncc2)[C@H](O)[C@@H]1O)c1cc([N+](=O)[O-])cc(O)c1O 64746511 XRZIENNFYKGKSZ-GXSCOFJOSA-N 449.441 0.926 10 1 ICCF in-vitro O=c1c([C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)cc2)oc2cc(O)c(O)cc12 2356683709 CJSASESAYLKYSJ-URUIJOEXSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@@H]1Oc1ccc(O)cc1 14855684 SAHZOJQMDIDFST-CLLNMGPLSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF endogenous,in-man O=c1c(O)c(-c2ccc(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc2)oc2c(O)c(O)cc(O)c12 2356428287 FOULZYYYYHJFJV-UYVAFLIISA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=c1c(O[C@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 14684607 BDCDNTVZSILEOY-AXWIHUDSSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)c(O)cc3c2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356513212 WBUZUOSFDCCFKH-UCAVXITMSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2ccc3c(c2)C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)C3=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356712161 RNMUOSRKSMKSLU-VGQLYVNYSA-N 432.425 0.188 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](c2c(-c3cc(O)c(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356579618 BHLQHYKSWCZPPT-MIFSSFJUSA-N 448.380 0.531 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(=O)c-2c1O 169713592 QFUJGFKUXJMOFE-HFHJIWJFSA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF CO[C@@H]1N([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)C(O)=NC(=O)[C@@]1(C)I 38155309 UAZORMJZFVHZFJ-LAUHIOABSA-N 425.183 0.695 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(O)cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc23)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59762066 YHYNTNFMKFMHCR-ICLNNIDJSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)ccc12 13513330 IVCZEZUJCMWBBR-YMQHIKHWSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF CN(C)/[N+]([O-])=N/Oc1cc(O/[N+]([O-])=N/N2CCC[C@H]2CO)c([N+](=O)[O-])cc1[N+](=O)[O-] 13831441 JZVQXRCIPAZEOZ-QNDSIYKFSA-N 430.334 0.864 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc3[o+]c(-c4ccc(O)c(O)c4)c(O)cc23)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 30730603 PWORRIQTGXEXBH-GQUPQBGVSA-O 449.388 0.382 10 1 ICCF in-vitro CC(=O)N[C@@H]1[C@H](Oc2ccc(N)cc2)O[C@H](COC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O 238737375 UGWNRSZZWMHTMU-UJMXGEILSA-N 438.433 0.304 10 1 ICCF C=C(c1ccc(O)c(O)c1)c1c(O)cc(OC)cc1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238754777 TWGGRPPDLALQHG-QNDFHXLGSA-N 436.413 0.052 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O)c(O)c2)coc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)ccc12 144244117 KSBKFMPADQUMTG-QNDFHXLGSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@@]12OC[C@@H](O1)[C@]1(O)Oc3cc(O)c4c(c3[C@]12O)O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@H](O)C4 2356392716 MXTZMUHMNOHIQT-BEQPXRQHSA-N 432.381 0.254 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)Oc3cc(O)cc(O)c3C2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356465937 LUGRJXSUUSMJEB-VBLBHJQKSA-N 434.397 0.657 10 1 ICCF C[C@H](O)[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@H]1O 2356663021 QALQCLOCLGDLDQ-ZWFHQHNDSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O[C@H]3O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 14811817 ZWSNUPOSLDAWJS-WTNASJBWSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF endogenous,in-man CCCc1c(O)ccc2c1O[C@](C)([C@@](O)([C@@H](C)O)[C@](O)(C(C)=O)C(=O)C(C)=O)CC2=O 587475835 ASZFCCIPCRJETP-MCLJMYSDSA-N 436.457 0.659 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2c(O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 14645236 JZTWSAIHBOFVRO-CMJHJVOZSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF biogenic O=C1c2ccccc2-c2c1c1ccc([N+](=O)[O-])cc1c(=O)n2C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO 103240037 PYBYUVJUBBRBGK-JXXFODFXSA-N 426.381 0.196 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(=O)cc(-c4cc(O)c(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59729725 HERGIJJZSPGDKP-RHZNLZDNSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF COc1ccc(O[C@@H]2C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](COC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)O2)cc1O 2356456012 OXRDDLCZHINXPJ-PCODUJHASA-N 438.385 0.590 10 1 ICCF COc1ccc(O[C@@H]2C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)O2)cc1O 238768070 OXRDDLCZHINXPJ-RUENVJTFSA-N 438.385 0.590 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 85531795 OXGUCUVFOIWWQJ-KHCWRDDVSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF biogenic,in-vitro C[C@H]1OC(c2cccc(O)c2O)=N[C@@H]1C(=O)NCCCNC(=O)c1cccc(O)c1O 14696613 QSJOEQXFYCTBSY-BZNIZROVSA-N 429.429 0.979 10 1 ICCF biogenic C[C@@H]1O[C@@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)Oc3cc(O)cc(O)c3C2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 206222980 LUGRJXSUUSMJEB-VWLKIGRWSA-N 434.397 0.657 10 1 ICCF CO[C@H]1N([C@@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(O)=NC(=O)[C@]1(C)I 27433466 UAZORMJZFVHZFJ-NCGICRJXSA-N 425.183 0.695 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3cccnc3[nH]2)C[C@H]1O 587948467 DFFAHHHQEPKMJB-YBQCFQJPSA-N 427.413 0.698 10 1 ICCF Cc1cc(=O)c2c(O)c(CN3C[C@H](O)C[C@@H]3C(=O)O)c(O)c([C@H]3CCN(C)C[C@H]3O)c2o1 1772575452 WLXHTSGMQKHVTA-FAXLKDOZSA-N 448.472 0.312 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(-c3cc(=O)c4c(O)cc(O)cc4o3)cc(O)c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356692931 PUTDIROJWHRSJW-WHYOOLCTSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF CC(=O)[C@H](OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1)[C@@H](O)COC(=O)C=Cc1ccc(O)c(O)c1 2356391926 IQIOKXCEKWPQKB-PXNSSMCTSA-N 448.380 0.947 10 1 ICCF Nc1nc(/N=N/Cc2ccc(Cl)cc2O)nc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O 169729538 MTFRSYZXPWLTTQ-DPDJJYDZSA-N 435.828 0.663 10 1 ICCF O=c1c(O[C@@H]2CO[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 40738093 JTJAQYQWMFPOFJ-UNFPFYSMSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O)c(O)c2)coc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)ccc12 2356481289 KSBKFMPADQUMTG-KPACCLEDSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF CCOC(=O)/C=C(/C(=O)OCC)n1c(=O)c(C)cn([C@@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)c1=O 31904741 GFLQJWYHRKDFSF-ZBPUCYDFSA-N 437.409 0.244 10 1 ICCF C[C@@]1(O)[C@H](O)[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)OC[C@H]1O 2356583807 IJXIDERLVWBCBT-OOBDGNPPSA-N 448.380 0.490 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c2c1=O 27991688 YAWOKJUAVYWGTC-HFHJIWJFSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C1O[C@H]2[C@H](O)[C@H](Oc3cc4oc(-c5ccccc5)cc(=O)c4c(O)c3O)O[C@H]1[C@H]2O 2356495243 KZMNJHYDTYSPTO-ZFORQUDYSA-N 428.349 0.622 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3ccc(O)c(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356533707 QDAMORAIRIHJCS-BYXCCBDPSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)C3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356788403 WYWMUTCBNUXJFR-MOXWFQEHSA-N 436.413 0.047 10 1 ICCF CO[C@H]1N([C@@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)C(=O)NC(=O)[C@]1(C)I 5723232 UAZORMJZFVHZFJ-FNDGILDSSA-N 425.183 0.491 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](O[C@H]2Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238771132 KYLFHITXPCWYAL-KMXLLGKTSA-N 436.413 0.398 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3C[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 238783952 NBSPOAXOBIRHSH-METSEGQJSA-N 446.408 0.419 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(=O)cc(O)c-3c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 328577350 SUYDICWJCDPOPH-UCAVXITMSA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF in-vitro Cc1cn([C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CNCc3ccc(N4CCN(C)CC4)cc3F)O2)c(=O)[nH]c1=O 61922246 CFAPBWXWSGHJEQ-XUVXKRRUSA-N 447.511 0.174 10 3 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H](O)C3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59727538 WYWMUTCBNUXJFR-JUHLAUBLSA-N 436.413 0.047 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2c(O)cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc23)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59762062 YHYNTNFMKFMHCR-DXXJZJNESA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)c(O)c(=O)c3c2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356421864 XSHIUXWCAJLVEX-NTGCUZNFSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C1C[C@@H](c2ccccc2)Oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c(O)c21 2356424765 UVNUGBQJLDGZKE-YIEWXMRKSA-N 448.380 0.075 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)cc2)oc2c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c(O)c(O)cc12 2356462414 QQHCMBXWPJGFDX-WMJIZHEVSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)cc3)oc3ccc(O)c(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356523339 OIMLRQHOWMCLIZ-FVZITCBRSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(=O)c-2c1O 169713591 QFUJGFKUXJMOFE-CLMBEEFLSA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]3O)c(=O)c12 2356615983 OOZAUQKHDINQHX-CGFWXXMQSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O[C@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 59728294 ZWSNUPOSLDAWJS-BWUHRYBWSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(=O)c-2c1O 169713590 QFUJGFKUXJMOFE-AJHQDFKQSA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccccc2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H]3O)c(O)c(O)c12 2356738786 AQHDANHUMGXSJZ-GVTGVPDYSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=c1c(O[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 36227892 BDCDNTVZSILEOY-XEQBAVFLSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF in-man CN1Cc2cc(NC(=O)c3cnn4cccnc34)c(N3CCOCC3)cc2S1(=O)=O 1857589248 KWGTXAZLFBSTGA-UHFFFAOYSA-N 428.474 0.952 10 1 ICCF O=C(O[C@H]1[C@H]2OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3[C@H]2O[C@@H](CO)[C@H]1O)c1ccc(O)cc1 2356725416 NZTFFMFJNPLGSO-GEKJRJMOSA-N 434.353 0.067 10 1 ICCF C[C@@H](O)[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H]1O 85531793 OEKUVLQNKPXSOY-DEUIMIJBSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF biogenic,in-vitro O=C(OC[C@H](NC(=O)[C@@H]1COC(c2cccc(O)c2O)=N1)C(=O)O)c1cccc(O)c1O 2356717624 COTAVYXDLPLEBS-RYUDHWBXSA-N 446.368 0.081 10 1 ICCF COc1cc(C2=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C=C3[C](O)C=C(O)C=C3O2)cc(O)c1O 2356854854 ISGZTUPBRUGRBO-MFXKZOTRSA-N 449.388 0.431 10 1 ICCF O=c1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@H]3CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c1-2 169713918 MSZVOBCKBBUBBO-IDVHHABFSA-N 434.353 0.052 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 66114100 GRBYFYORPBZEIN-RWKYHZLCSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF in-vitro O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)OC[C@H]1O[C@@H](Oc2ccc(O)cc2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356594991 OONDLKCAZJZRCW-KPACCLEDSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc([C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 2356733757 SUTSVCLKBLJSPQ-GVVDHYSOSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=C(OC[C@@H](NC(=O)[C@@H]1COC(c2cccc(O)c2O)=N1)C(=O)O)c1cccc(O)c1O 2356717623 COTAVYXDLPLEBS-NWDGAFQWSA-N 446.368 0.081 10 1 ICCF NCCNCCNc1ccc2c3c(nn2CCNCCO)-c2c(O)ccc(O)c2C(=O)c13 28757788 KWLBBALGRSTSFJ-UHFFFAOYSA-N 440.504 0.201 10 1 ICCF O[C]1C=C(O)C=C2OC(c3cc(O)c(O)c(O)c3)=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C=C12 2356840891 DWQHIIOZANQGHC-NTCOEUGSSA-N 435.361 0.128 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O[C@H]3O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 85931692 ZWSNUPOSLDAWJS-MYGYKHERSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF in-man O=c1cc(-c2cc(O)c(O)cc2O)oc2cc(O[C@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 14644319 WSOBSVXQPGNNGO-WEFJBSGNSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)cc2)oc2c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)c(O)cc12 238762892 QQHCMBXWPJGFDX-VPRICQMDSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF C[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H]1O 96095419 OEKUVLQNKPXSOY-RQUDOJENSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF in-vitro C[C@@H]1O[C@H](OC2=Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356871520 YBQWAOIAMFOOLJ-IPAVLZCTSA-N 434.397 0.828 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2ccc3c(=O)cc(-c4cc(O)c(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59729721 HERGIJJZSPGDKP-YVXCWWJCSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 100825585 JMVXRLMOIOTWSB-SEEUQEEOSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF endogenous,in-man Cc1cc(=O)c2c(O)c(CN3C[C@H](O)C[C@H]3C(=O)O)c(O)c([C@H]3CCN(C)C[C@H]3O)c2o1 1772575454 WLXHTSGMQKHVTA-TWJWRFFLSA-N 448.472 0.312 10 1 ICCF O=S(=O)(NCCCCNS(=O)(=O)c1ccc(O)c(O)c1)c1ccc(O)c(O)c1 45394571 BOOMRRILWIPHLS-UHFFFAOYSA-N 432.476 0.546 10 1 ICCF O=c1c(O[C@@H]2OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 28367529 PZZRDJXEMZMZFD-SQIUQIIDSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 100825583 JMVXRLMOIOTWSB-QZSKTDQZSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF endogenous,in-man COc1cc(O)c2c(=O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc2c1 59767529 KUFSJZPHCKXVTN-SFUJROHXSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF biogenic C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59733360 GRBYFYORPBZEIN-UXEATJFJSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF O=c1cc(-c2cc(O)c(O)cc2O[C@@H]2OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O)oc2cc(O)cc(O)c12 59735633 KDJLAZUNMUDLGA-UOWJPWOOSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3cnccc3[nH]2)C[C@H]1O 587949062 NHFRUTJHDNBHSH-LXEWKMRBSA-N 427.413 0.698 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3ccnc(O)c3[nH]2)C[C@H]1O 587949493 UZUXGXBQEGJBJF-RPVDMFCASA-N 443.412 0.403 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc3occ(-c4ccc(O)c(O)c4)c(=O)c23)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238754473 KRUJKWFAHZYGMO-ZOOKWPDTSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF O=C(O)[C@@H]1O[C@H](Oc2cc3oc(-c4ccccc4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 12153567 IKIIZLYTISPENI-HZKQSDJQSA-N 446.364 0.142 10 1 ICCF Cc1cn([C@@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)c(=O)n(CCN2C(=O)c3ccccc3C2=O)c1=O 29338738 GMWFEPAWHDJWAF-OAGGEKHMSA-N 440.416 0.573 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc3oc(-c4ccc(O)cc4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59737090 SKKXALUAXPQBOM-JGKOBSAESA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF COc1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(=O)c12 14760410 YBUCFCOHYGARIM-UBTUTIANSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF endogenous,in-man O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](Oc2ccccc2O)O[C@@H]1CO 2356682816 VKMIKZMFCMZTKS-SDZDHKAXSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@H](OC2=Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2cc(O)c(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@@H]1O 2356876689 ZNQZQNMRDWXUFV-FKICDVMDSA-N 436.369 0.145 10 1 ICCF Oc1cc(O)c2cc(O[C@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(-c3cc(O)c(O)c(O)c3)[o+]c2c1 70454560 XZUBZVMZVWFBNE-RDOJZNBBSA-O 435.361 0.727 10 1 ICCF biogenic,in-vitro C[C@@H]1CN([C@H](C)CO)C(=O)Cc2cc(N(C)C)ccc2O[C@H]1CN(C)S(C)(=O)=O 95823029 GJNVPSGZCJMKRU-CLCXKQKWSA-N 427.567 0.793 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](c2c(O)cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc23)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 209143080 MOGFMHCJWUWJLG-UVJUTMMHSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF COc1ccc(O[C@@H]2C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](COC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)O2)cc1O 2356456011 OXRDDLCZHINXPJ-LKCYJCQHSA-N 438.385 0.590 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]3O)cc(O)c12 2356658380 QIARVOTYSDZZQL-DKFVKDFSSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)CCc2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 96933542 STVYFBYIKVYKRK-NNTGZONMSA-N 436.413 0.531 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 257533757 ROQHTXBYBLROKW-XZABFUNMSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF endogenous,in-man C[C@H]1O[C@@H](Oc2c(O)c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c23)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59761229 HEKCBUDGOPHKML-ZRCJJHDSSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)cc2)oc2c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)c(O)c(O)cc12 2356462413 QQHCMBXWPJGFDX-URUIJOEXSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H](C(=O)O)[C@](O)(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 238755070 ACYXDIZTQDLTCB-QBYJHAFESA-N 434.353 0.577 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3CO)ccc12 2356671862 OGTXYBXRLMLDPN-ULKVGVOOSA-N 432.381 0.255 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 14811818 ZWSNUPOSLDAWJS-TZMRYXNNSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF endogenous,in-man Cc1c(O)cc(O)c2c(=O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc12 59764663 AQYUIVQHEYVIIK-GCGWJHLCSA-N 448.380 0.409 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)c(O)c(=O)c3c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356421865 XSHIUXWCAJLVEX-PCQNJXTLSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H]1O 2356768422 NSZQOXBBEWYGQH-ZQMCWPMUSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF CO[C@@H]1N([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(=O)NC(=O)[C@@]1(C)I 13604108 UAZORMJZFVHZFJ-LJGIHTORSA-N 425.183 0.491 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)Oc3cc(O)cc(O)c3C2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 238767326 LUGRJXSUUSMJEB-VTHWQHFYSA-N 434.397 0.657 10 1 ICCF O=c1c(-c2ccc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc2)coc2cc(O)c(O)cc12 2356340879 ZWSNUPOSLDAWJS-KPACCLEDSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=c1c(O[C@@H]2CO[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 40738087 JTJAQYQWMFPOFJ-PCFVDWANSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@H](O)[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356663018 QALQCLOCLGDLDQ-DYLBGCEKSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C1c2cccc(O)c2-c2nn(CCNCCO)c3ccc(NCCNCCO)c1c23 26570312 BADCEXHXUGYIDD-UHFFFAOYSA-N 425.489 0.529 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@H](Oc2ccc(O)cc2)O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O 13372296 SAHZOJQMDIDFST-MBVFRWMNSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF in-man C[C@@H]1O[C@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 257533756 ROQHTXBYBLROKW-WHYOOLCTSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF endogenous,in-man OC[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc3c(O)cc(O)cc3[o+]c2-c2cc(O)c(O)c(O)c2)[C@@H](O)[C@@H]1O 95619822 WIEYMFHXYNRELM-ZNWBIBPKSA-O 435.361 0.727 10 1 ICCF in-man CO[C@H]1N([C@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(O)=NC(=O)[C@]1(C)I 27433461 UAZORMJZFVHZFJ-FPZFGCLGSA-N 425.183 0.695 10 1 ICCF C[C@H]1CN([C@@H](C)CO)C(=O)Cc2cc(N(C)C)ccc2O[C@H]1CN(C)S(C)(=O)=O 95821254 GJNVPSGZCJMKRU-DOXZYTNZSA-N 427.567 0.793 10 1 ICCF CN[C@H]1C(O)=CCOc2cc3c(c(O)c21)C(=O)c1c(cc(OC)c(O)c1C(O)O)C3=O 2356355183 CMFIPQMHAFHEGB-INIZCTEOSA-N 429.381 0.960 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)OC[C@H]1O[C@@H](Oc2ccccc2CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356428228 CFMNFEVZASGCCI-KMKNWIINSA-N 448.424 0.033 10 1 ICCF CN(C)/[N+]([O-])=N/Oc1cc(O/N=[N+](\[O-])N2CCC[C@@H]2CO)c([N+](=O)[O-])cc1[N+](=O)[O-] 40846843 FMAXBGKMICUXQY-VXZSTEKBSA-N 430.334 0.864 10 1 ICCF CN1CCc2c(n(CCNC(=O)c3ncn4c(=O)n(C)nnc34)c3ccc(Cl)cc23)C1 1772603840 WOTGLOZRLQAWPD-UHFFFAOYSA-N 440.895 0.849 10 1 ICCF C[C@@H](O)[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@@H](O)[C@@H]1O 14684628 OEKUVLQNKPXSOY-DXXJZJNESA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF biogenic,in-vitro O=c1cc(-c2cc(O)c(O)cc2O[C@@H]2OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)oc2cc(O)cc(O)c12 86045392 KDJLAZUNMUDLGA-AQWZQNETSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 2356658381 QIARVOTYSDZZQL-GHIPVUKMSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF CC[C@@]1(O)C(=O)OCc2c1cc1n(c2=O)Cc2cc3c(CNCCO)c(O)ccc3nc2-1 3794497 SIISVVVSYVDPHW-QHCPKHFHSA-N 437.452 0.867 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)ccc12 14807449 IVCZEZUJCMWBBR-CRSSMBPESA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc3c2C(=O)C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)O3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59776849 TXYBXOHMFUMMRH-HTDWBUKLSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3cnncc3[nH]2)C[C@H]1O 587949518 VPNOQKGJVGHGME-TYEBIFHPSA-N 428.401 0.093 10 1 ICCF O=c1c(O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)OC[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 2356523266 LSNFXTFCCMRWHK-MINVPOHDSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF CCOC(=O)/C=C(/C(=O)OCC)n1c(=O)c(C)cn([C@@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)c1=O 195488710 GFLQJWYHRKDFSF-NOXAFNRCSA-N 437.409 0.244 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)ccc12 2356698657 IVCZEZUJCMWBBR-VIYGXFRKSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 59761532 GAJQQBUFZGYKLV-VSXAOOSFSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](c2c(-c3cc(O)c(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 238758832 BHLQHYKSWCZPPT-WEQWLYMASA-N 448.380 0.531 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)CC3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59776887 JMVXRLMOIOTWSB-AEVRMQNSSA-N 434.397 0.716 10 1 ICCF O=C(OC[C@H](NC(=O)[C@H]1COC(c2cccc(O)c2O)=N1)C(=O)O)c1cccc(O)c1O 2356717622 COTAVYXDLPLEBS-NEPJUHHUSA-N 446.368 0.081 10 1 ICCF C[C@H]1CN([C@H](C)CO)C(=O)Cc2cc(N(C)C)ccc2O[C@H]1CN(C)S(C)(=O)=O 95825260 GJNVPSGZCJMKRU-KHYOSLBOSA-N 427.567 0.793 10 1 ICCF COc1cc(C2=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C=C3C=CC(O)=C[C@H]3O2)cc(O)c1O 2356810676 BAFGFLFOIQGEET-UQCIBZGESA-N 434.397 0.568 10 1 ICCF O=c1c(O[C@H]2CO[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 27995279 JTJAQYQWMFPOFJ-AXWIHUDSSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=S(=O)(c1ccc(O)c(O)c1)N1CCCCN1S(=O)(=O)c1ccc(O)c(O)c1 202703893 ZDHPZDRCIACSAR-UHFFFAOYSA-N 430.460 0.899 10 1 ICCF O=C(O)[C@@H]1O[C@H](Oc2cc3oc(-c4ccccc4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 12153568 IKIIZLYTISPENI-RFBJODPTSA-N 446.364 0.142 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3cccc(O)c3O)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356756577 PKFYAMPBXAONFG-KZJYGDKHSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(O)c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c23)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356389093 HEKCBUDGOPHKML-WLBLIHONSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc3oc(-c4ccc(O)cc4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59737092 SKKXALUAXPQBOM-GZZPNELZSA-N 432.381 0.783 10 1 ICCF O=C(CCc1ccc(O)c(O)c1)NCNCNCNC(=O)CCc1ccc(O)c(O)c1 2356804684 ZJUPAKAMSMFIPT-UHFFFAOYSA-N 432.477 0.359 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc([C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 137690740 SUTSVCLKBLJSPQ-RQXATKFSSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)cc2)oc2cc(O)c(O)cc12 2356735536 HNSNRQRXGOUYIK-TXVWBRJLSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@H](OC2=Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2cc(O)c(O)c(O)c2)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356876692 ZNQZQNMRDWXUFV-ZMHJYQQXSA-N 436.369 0.145 10 1 ICCF O[C@@H]1[C@@H](CSc2nccs2)O[C@H](n2cnc3c(N[C@H]4CCOC4)ncnc32)[C@@H]1O 49792830 RRCXGGRODYPJLN-QTUBRAOZSA-N 436.519 0.895 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1[C@@H](Oc2ccc(O)cc2)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O 2356378657 SAHZOJQMDIDFST-VLQCVTHLSA-N 434.397 0.246 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c12 14644772 ROVSWYFYBQYCAJ-CMJHJVOZSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF endogenous,in-man CCOC(=O)/C=C(/C(=O)OCC)n1c(=O)c(C)cn([C@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)c1=O 31904743 GFLQJWYHRKDFSF-PYYQDXECSA-N 437.409 0.244 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3cc(O)cc(=O)c-3c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 169713097 XHIUPRGKXRAZCR-JHPRLSDPSA-N 448.380 0.440 10 1 ICCF O=C(O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]2c3c(cc(O)c(O)c3O)C(=O)O[C@H]21)c1ccc(O)cc1 2356725418 NZTFFMFJNPLGSO-NWFSRUCESA-N 434.353 0.067 10 1 ICCF OC1=C[C@@H]2OC(c3cc(O)c(O)c(O)c3)=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C=C2C(O)=C1 2356850041 PZWWKSBRINIGIB-KXLWJZTGSA-N 436.369 0.150 10 1 ICCF O=c1cc(O)cc2oc(-c3ccc(O)c(O)c3)c(O[C@H]3CO[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)c(O)c1-2 169713916 MSZVOBCKBBUBBO-AXWIHUDSSA-N 434.353 0.052 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)N[C@@H](CNC(=O)/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 27205931 PECSAFQUPKTPTO-OFXCEVTDSA-N 428.397 0.921 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)C3)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356788404 WYWMUTCBNUXJFR-USNKJMDASA-N 436.413 0.047 10 1 ICCF O=C(O)[C@H]1O[C@H](Oc2ccc3c(=O)cc(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356519076 MSNBYHUUQKCKLR-AGRFSFNASA-N 446.364 0.142 10 1 ICCF CC1=NN(c2ccccc2)C(=O)/C1=C(\C)c1cn([C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2)c(=O)[nH]c1=O 40575974 VSQGMOICBPIZKB-FRBMMBRRSA-N 426.429 0.374 10 1 ICCF O=C1O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](Oc3cc4oc(-c5ccccc5)cc(=O)c4c(O)c3O)O[C@H]1[C@@H]2O 218944488 KZMNJHYDTYSPTO-XLIFZOOWSA-N 428.349 0.622 10 1 ICCF O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H](C(=O)O)[C@@](O)(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O 2356470626 ACYXDIZTQDLTCB-PXNSSMCTSA-N 434.353 0.577 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2ccc3c(c2)C[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)C3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 2356712159 RNMUOSRKSMKSLU-OLPXSEQQSA-N 432.425 0.188 10 1 ICCF O=c1c(OC[C@@H]2OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 2356473295 ALRFYJWUVHBXLV-OXXUSNJHSA-N 448.380 0.143 10 1 ICCF Cc1cn([C@@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO[P@@](=O)(O)OP(=O)(O)O)O2)c(=O)[nH]c1=O 12504397 QOYVAFWJURKBJG-RNJXMRFFSA-N 427.203 0.038 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)ccc12 59729687 IVCZEZUJCMWBBR-QGLKVJOYSA-N 432.381 0.050 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)c(O)c12 59761250 MWTIXVAPAPFDDA-GBMKHEONSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59764744 QPHXPNUXTNHJOF-ASMXRTIQSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C(/C=C\c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3cccnc3[nH]2)C[C@H]1O 587948466 DFFAHHHQEPKMJB-SUXTWUOOSA-N 427.413 0.698 10 1 ICCF O=C1C[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)Oc2c1ccc(O)c2[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 59775530 LCNHZAAYBQWOCS-QSKLSLQMSA-N 434.397 0.025 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](Oc2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59761530 GAJQQBUFZGYKLV-UIEVPQHHSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3cnncc3[nH]2)C[C@H]1O 587949517 VPNOQKGJVGHGME-SYRXOOHXSA-N 428.401 0.093 10 1 ICCF O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(c2nc3cc(F)cnc3[nH]2)C[C@H]1O 587949287 QFCHSJWFAXYBCX-XYUIXPKZSA-N 445.403 0.837 10 1 ICCF CC(C)C(=O)O[C@@H]1c2c(c3c(n2C#N)C(=O)c2c(O)cccc2C3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@]1(C)O 2356620958 JXVISNKVWBRMFM-GPQLQYNLSA-N 440.408 0.697 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2Cc3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 59727459 KYLFHITXPCWYAL-XAROMEFKSA-N 436.413 0.398 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2c(O)c(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 257460583 JZTWSAIHBOFVRO-NWTRHVOFSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c(O)cc2-c2cc(=O)c3c(O)cc(O)cc3o2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356397715 HSOHNMDOEPXODW-JAQDYSJXSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1c([C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cccc(O)c12 2356330686 OMKCREGNUNCUKW-OGVCVMLHSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF O=c1cc(-c2cc(O)c(O)c(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 59735355 MOJNAYLABXOGSJ-FBUPISGDSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF CCOC(=O)[C@H]1C(=O)N=C2SC(S(N)(=O)=O)=NN2[C@@H]1c1ccc(N(C)C)cc1 103131009 XOBPXDZABIIMIV-VXGBXAGGSA-N 425.492 0.478 10 1 ICCF CN(C)c1ccc(CN2CC[C@@H]3[C@@H]2C(=O)NC[C@@H](CCC(=O)N2CCOCC2)N3C)cc1 2356821215 FYEPYSYTHCJESF-MQSCRBSSSA-N 443.592 0.765 10 1 ICCF O=c1c(O[C@@H]2CO[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12 27995266 JTJAQYQWMFPOFJ-FWYGIPPASA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=C1NC(=S)S[C@H]1[C@H](c1ccccc1[N+](=O)[O-])C(P(=O)(O)O)P(=O)(O)O 40430544 SBXMDCQORCWAMJ-YUMQZZPRSA-N 442.304 0.876 10 1 ICCF N[C@@H](C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@H](Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)O)c1ccc(O)cc1 26279186 IANQPCDRQJGCOP-JTDSTZFVSA-N 443.456 0.606 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](c2c(O)cc3oc(-c4ccc(O)c(O)c4)cc(=O)c3c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 59732349 ROQHTXBYBLROKW-WIMFJYCBSA-N 432.381 0.825 10 1 ICCF CC(=O)NCCNc1ccc(NCCNC(C)=O)c2c1C(=O)c1c(O)ccc(O)c1C2=O 31438823 LNCJJXSRZVUNDL-UHFFFAOYSA-N 440.456 0.969 10 1 ICCF O=C1NC(=S)S[C@@H]1[C@H](c1ccc([N+](=O)[O-])cc1)C(P(=O)(O)O)P(=O)(O)O 40429911 VWYOGIAKPPRRQY-JGVFFNPUSA-N 442.304 0.876 10 1 ICCF O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3CO)ccc12 2356671863 OGTXYBXRLMLDPN-XPPVWNCWSA-N 432.381 0.255 10 1 ICCF OC[C@@H]1O[C@H](OC2=C(c3cc(O)c(O)c(O)c3)O[C@@H]3C=C(O)C=C(O)C3=C2)[C@H](O)[C@@H]1O 2356873387 ZENKLBMOWKDLQQ-CACPTPCDSA-N 436.369 0.150 10 1 ICCF O=C(OC[C@@H]1O[C@H](OC/C=C/c2ccccc2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 206685622 PVVLKOAOBRLWHT-SYRUHZKSSA-N 448.424 0.498 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1Oc1c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c2c1=O 34802356 YAWOKJUAVYWGTC-ZWDDJUBUSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc(O)c12 59764721 RRZGGCNIIVPLCJ-UDEZELNTSA-N 434.353 0.100 10 1 ICCF O=c1cc(-c2cc(O)c(O)cc2OC[C@@H]2OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)oc2cc(O)cc(O)c12 2356287287 GEAOMABMBWRAPS-PXNLJIHASA-N 448.380 0.143 10 1 ICCF COc1cc(C=CC(=O)O[C@@H](C(=O)O)[C@](O)(Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O)ccc1O 2356758842 LIJMMUDJSMCVDJ-GHTZIAJQSA-N 448.380 0.880 10 1 ICCF C[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3c(=O)c(O)c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc3c2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O 59764742 QPHXPNUXTNHJOF-WVINSECJSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF CO[C@@H]1N([C@@H]2C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](CO)O2)C(O)=NC(=O)[C@@]1(C)I 38155310 UAZORMJZFVHZFJ-GAVXTSKDSA-N 425.183 0.695 10 1 ICCF O=c1c([C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cccc(O)c12 85645483 OMKCREGNUNCUKW-GUTCHGCDSA-N 432.381 0.092 10 1 ICCF biogenic,in-vitro COc1cc(O)c2c(=O)c(O[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H]3O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc2c1 140346542 QAPQWXBHYXLWTP-USOFNBIVSA-N 448.380 0.403 10 1 ICCF O=C(OC[C@@H](NC(=O)[C@H]1COC(c2cccc(O)c2O)=N1)C(=O)O)c1cccc(O)c1O 2356717625 COTAVYXDLPLEBS-VXGBXAGGSA-N 446.368 0.081 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)c(O)c3)oc3ccc(O)c(O)c3c2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O 2356533709 QDAMORAIRIHJCS-KZJYGDKHSA-N 448.380 0.489 10 1 ICCF OC[C@H]1O[C@@H](OC2=C(c3ccc(O)c(O)c3)O[C]3C=C(O)C=CC3=C2)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2356875715 BFVKJYAJGAIGJG-KYHREEPGSA-N 433.389 0.083 10 1 ICCF Cc1cn([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)c(=O)n(CCN2C(=O)c3ccccc3C2=O)c1=O 13605785 GMWFEPAWHDJWAF-ARFHVFGLSA-N 440.416 0.573 10 1 ICCF C[C@@H]1O[C@H](Oc2cc(O)c3c(c2)O[C@H](c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)C3)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2356788401 WYWMUTCBNUXJFR-FJEWCRKUSA-N 436.413 0.047 10 1 ICCF O=C(OC[C@@H]1O[C@H](OCCc2ccccc2)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 85773004 ZMYPTBCSUJAIQL-JZYSJVQDSA-N 436.413 0.027 10 1 ICCF in-man O=C1O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](Oc3cc4oc(-c5ccccc5)cc(=O)c4c(O)c3O)O[C@H]1[C@@H]2O 2356495240 KZMNJHYDTYSPTO-IYWGDAJJSA-N 428.349 0.622 10 1 ICCF OC1=C[C@@H]2OC(c3cc(O)c(O)c(O)c3)=C(O[C@@H]3OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)C=C2C(O)=C1 2356850039 PZWWKSBRINIGIB-BBTQSVATSA-N 436.369 0.150 10 1 ICCF